2,4-dinitronaphthyl acetate | 6548-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dinitronaphthyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(2,4-dinitro-[1]naphthyl ester)；(2.4-Dinitro-naphthyl-(1))-acetat；Essigsaeure-(2,4-dinitro-[1]naphthylester)；2.4-Dinitro-1-acetoxy-naphthalin；(2,4-Dinitronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 6548-96-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆
• 分子量: 276.205
• InChiKey: LUWCPSUBPQKOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  454.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitronaphthyl acetate 在 铜 、 苯 作用下， 生成 (2,4-二乙酰氨基萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jadot et al., Bulletin de la Societe Royale des Sciences de Liege, 1956, vol. 25, p. 79,84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dinitro-[1]naphthylamino)-penta-2,4-dienal-imine 在 乙酸酐 作用下， 生成 2,4-dinitronaphthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Krollpfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 408, p. 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• kinetic and spectroscopic characterization of ternary complexes by numerical fitting methods. Catalysis of acyl-transfer reactions by a macrocyclic azoniacyclophane
  作者：Hans Joerg Schneider、Ruediger Kramer、Joerg Rammo

  DOI：10.1021/ja00073a012

  日期：1993.10

  the positively charged CP66 by electrostatic association. The kinetic system is represented by 11 single steps, including the hydrolysis via a binary complex with CP66 and a side reaction to Meisenheimer products. Seven constants are determined by separate measurements with different techniques; three parameters for the ternary complex are then identified by curve fitting to the observed saturation

  介绍了光谱和计算程序，用于分析发生在由 azoniacyclophane (CP66) 催化的酰基转移反应中的高度复杂的动力学方案。产品鉴定和抑制实验支持的结果表明，酰基从腔内结合的底物如 2,4-二硝基萘乙酸酯 (DNNA) 转移到羟基苯甲酸，后者作为共底物通过静电缔合与带正电荷的 CP66 结合。动力学系统由 11 个单步表示，包括通过与 CP66 的二元复合物水解和对迈森海默产物的副反应。七个常数是通过不同技术的单独测量确定的；然后通过拟合观察到的饱和动力学的曲线确定三元复合物的三个参数
• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 /冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• CHAWLA, H. M.;MITTAL, R. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 751-752
  作者：CHAWLA, H. M.、MITTAL, R. S.

  DOI：——

  日期：——