2-cyano-benzenediazonium tetrafluoroborate | 55165-45-2

• 英文名称: 2-cyano-benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-cyanobenzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 55165-45-2
• 化学式: BF₄*C₇H₄N₃
• 分子量: 216.933
• InChiKey: ITFBKAKJRFEMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-benzenediazonium tetrafluoroborate 在 二碘甲烷 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer反应的一般电化学策略†

  摘要：

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。

  DOI：

  10.1039/c8sc03346c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰氟的无金属可见光合成：范围和机制

  摘要：

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.202101056

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。
• An unprecedentedly simple method of synthesis of aryl azides and 3-hydroxytriazenes
  作者：Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Yulia D. Golenko、Yana I. Lichtenstein、Artur V. Eshtukov、Vladimir E. Terekhov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6gc02379g

  日期：——

  Fischer's approach towards the synthesis of aryl azides and triazinoles from diazonium salts and hydroxylammonium chloride (phenylhydraxylamine) was reinvestigated and optimized. The new methodology enables preparation of aryl azides and...

  费舍尔从重氮盐和氯化铵氯化物（苯基羟胺）合成芳基叠氮化物和三嗪类的方法进行了重新研究和优化。新的方法可以制备芳基叠氮化物和...
• Visible Light-Promoted Formation of C–B and C–S Bonds under Metal- and Photocatalyst-Free Conditions
  作者：Lena Blank、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Magnus Rueping

  DOI：10.1055/s-0037-1611648

  日期：2019.3

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract A green, efficient, photoinduced synthesis of arylboronic esters and aryl sulfides has been developed. Bench stable arylazo sulfones were used as radical precursors for a photocatalyst- and additive-free carbon–heteroatom bond formation under visible light. The protocols are applicable to a wide range of substrates, providing

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。
• UiO‐66 microcrystals catalyzed direct arylation of enol acetates and heteroarenes with aryl diazonium salts in water
  作者：Zhong‐Hua Sun、Wang Chen、Bing‐Bing Qian、Liang Wang、Binxun Yu、Qun Chen、Ming‐Yang He、Zhi‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5482

  日期：2020.4

  that constructed by zirconium cations and terephthalate with high chemical and thermal stability. Using pristine UiO‐66 nanocrystals as the catalysts, the carbon–carbon bond formation based on denitrogenative substitution of aryl diazonium salts has been achieved under mild condition. The C–H arylation of both enol acetates and heteroarenes could be performed in aqueous medium without other metal assistance

  UiO-66是经典的金属有机框架（MOF），由锆阳离子和对苯二甲酸酯构成，具有很高的化学和热稳定性。使用原始的UiO-66纳米晶体作为催化剂，在温和条件下已实现了基于芳基重氮盐的脱氮取代的碳-碳键形成。烯醇乙酸酯和杂芳烃的C–H芳基化反应可以在水性介质中进行，而无需其他金属辅助。UiO-66催化剂显示出良好的水稳定性和可重复使用性，以及令人印象深刻的官能团耐受性。