1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 37885-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 37885-16-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: DERDKXAHXVIPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.32h， 生成 1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  副产物和反应物之间的直接循环：提高原子经济性的方法及其在伯胺的合成和保护中的应用

  摘要：

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。

  DOI：

  10.1039/c6gc01318j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基马来酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  副产物和反应物之间的直接循环：提高原子经济性的方法及其在伯胺的合成和保护中的应用

  摘要：

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。

  DOI：

  10.1039/c6gc01318j

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cascade C–C Activation of Cyclopropenone and Carbonylative Amination: Easy Access to Highly Functionalized Maleimide Derivatives
  作者：Tanmayee Nanda、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04656

  日期：2020.2.21

  We describe herein the first report on palladium-catalyzed C-C bond activation of cyclopropenone and concomitant carbonylative amination to produce maleimides. The interesting aspect of this reaction is that the sacrificial elimination of carbon monoxide from the substrate is efficiently recaptured by one of the intermediates in the catalytic cycle for the formation of maleimides. 18O isotopic studies

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。
• A rapid and direct access to symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylmaleimides and pyrrolin-2-ones
  作者：Manojit Pal、Nalivela Kumara Swamy、P.Shahul Hameed、Srinivas Padakanti、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.036

  日期：2004.4

  acetonitrile under an oxygen atmosphere to give the symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylsubstituted maleimides in good yields. Corresponding pyrrolin-2-ones however, were obtained in good to excellent yields when K2CO3 was used in place of DBU affording a practical synthesis of these compounds of potential biological interest.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。
• Reaction of Diphenylcyclopropenone with Nitroketeneaminals. Synthesis of 6-Amino-2-pyridones and Their m-Chloroperbenzoic Acid Oxidation to 2,3-Diphenylmaleimides
  作者：Masahiko Takahashi、Chiyoshi Nozaki、Yoshio Shibazaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1229

  日期：1987.6.5

  Reaction of diphenylcyclopropenone with nitroketeneaminals gave 6-amino-2-pyridones, which were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to 2,3-diphenylmaleimides.

  二苯基环丙烯酮与硝基烯酮胺反应生成 6-氨基-2-吡啶酮，其被间氯过苯甲酸氧化成 2,3-二苯基马来酰亚胺。
• Magnetic nanocatalyst for the synthesis of maleimide and phthalimide derivatives
  作者：Pranila B. Thale、Pravin N. Borase、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra09008j

  日期：——

  An efficient and green protocol for the synthesis of N-aryl maleimide and phthalimide derivatives has been developed.

  已开发出一种高效且环保的合成N-芳基马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的方法。
• 一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114456100A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的的方法，该方法是在二甲亚砜溶剂中，在CuBr和K2S2O8存在下，芳基乙醛与伯胺一锅反应获得马来酰亚胺。反应过程中，原料伯胺提供产物马来酰亚胺中亚胺氮原子及氮原子上的取代基，两分子芳基乙醛的酰甲基提供马来酰亚胺的环状结构中相互连接的四个碳原子，两个芳基分别连接到四个碳原子的中间两个碳原子上。该发明提供了一个由芳基乙醛和有机伯胺环化制备马来酰亚胺的方法。该制备方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。