1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 5191-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1,3,4-Triphenyl-pyrrolin-2,5-dion；1H-Pyrrole-2,5-dione, 1,3,4-triphenyl-；1,3,4-triphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 5191-53-7
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: KHFAOQSAXNMPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.32h， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  副产物和反应物之间的直接循环：提高原子经济性的方法及其在伯胺的合成和保护中的应用

  摘要：

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。

  DOI：

  10.1039/c6gc01318j
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-oxo-2-phenylethyl)-N1,2-diphenylacetamide 在 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  快速而直接地获得对称/不对称的3,4-二芳基马来酰亚胺和吡咯啉-2-酮

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.036

文献信息

• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Terminal Alkynes and Anilines to 3-Substituted Maleimides
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800672

  日期：2018.9.3

  Herein, we describe an interesting palladium‐catalyzed protocol for the carbonylative synthesis of 3‐substituted maleimides. By annulation of simple anilines with terminal alkynes under carbon monoxide pressure, the desired 3‐substituted maleimides can be obtained in 50–85% yields. Additionally, with the addition of phosphine ligand, maleic acid isoimide can be obtained from the same substrates as

  在这里，我们描述了一个有趣的钯催化方案，用于3-取代的马来酰亚胺的羰基合成。通过在一氧化碳压力下用末端炔烃对简单的苯胺进行环化处理，可以以50-85％的产率获得所需的3-取代的马来酰亚胺。另外，通过添加膦配体，也可以从相同的底物获得马来酸异酰亚胺。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，可以将所获得的马来酸异酰亚胺完全转化为相应的马来酰亚胺。
• A Palladium-Catalyzed Cascade C–C Activation of Cyclopropenone and Carbonylative Amination: Easy Access to Highly Functionalized Maleimide Derivatives
  作者：Tanmayee Nanda、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04656

  日期：2020.2.21

  We describe herein the first report on palladium-catalyzed C-C bond activation of cyclopropenone and concomitant carbonylative amination to produce maleimides. The interesting aspect of this reaction is that the sacrificial elimination of carbon monoxide from the substrate is efficiently recaptured by one of the intermediates in the catalytic cycle for the formation of maleimides. 18O isotopic studies

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。
• Modellkomplex des nickels für die cc verknüpfung von alkinen mit isocyanaten
  作者：Heinz Hoberg、Benno W. Oster

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85864-7

  日期：1982.8

  Azanickelacyclopenten derivatives, which can easily be prepared from alkynes, isocyanates and nickel(0) compounds, are shown to be intermediates in the nickel-catalysed synthesis of 2-pyridones.

  可以容易地从炔烃，异氰酸酯和镍（0）化合物制备的氮杂尼克环戊烯衍生物是镍催化的2-吡啶酮合成中的中间体。
• Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides: A simple route to bisaryl-substituted maleimides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mitra Shamsianpour、Salumeh Issazadeh、Masoumeh Dorrani、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.069

  日期：2017.3

  Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides via Heck as well as organoboron-mediated Heck-type reactions are developed. These methods offer an approach to a wide variety of biologically interesting 3,4-diarylmaleimide scaffolds from readily accessible starting materials. These approaches led to the feasible one-pot construction of bisaryl-substituted maleimides which have historically been problematic

  开发了钯催化的经由Heck的马来酰亚胺的直接芳基化反应以及有机硼介导的Heck型反应。这些方法提供了从容易获得的起始原料制备多种生物学上有趣的3，4-二芳基马来酰亚胺支架的方法。这些方法导致双芳基取代的马来酰亚胺的一锅法可行的构建，这在历史上一直是有问题的。