(2S,5S)-2,5-dibenzylcyclopentan-1-one | 1101859-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dibenzylcyclopentan-1-one
• 英文别名: trans-2,5-Dibenzylcyclopentanon；(2S,5S)-2,5-dibenzylcyclopentanone
• CAS: 1101859-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: XARQGBICOSJNTL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dibenzylcyclopentan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到(3S,6S)-3,6-dibenzyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibenzylidene cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(2S,5S)-2,5-dibenzylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• SmI2-promoted intra- and intermolecular C–C bond formation with chiral N-acyl oxazolidinones
  作者：Rolf H. Taaning、Laura Thim、Jacob Karaffa、Araceli G. Campaña、Anna-Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.044

  日期：2008.12

  The suitability of chiral oxazolidinones in the SmI2-mediated C–C bond generation between the imide functionality of an N-acyl oxazolidinone unit and an olefinic radical acceptor, in both inter- and intramolecular reactions, was investigated. It was shown that the products from an Evans asymmetric alkylation can undergo direct carbon–carbon bond formation with an acrylamide providing chiral acyclic

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Trisubstituted Olefins, α,β-Unsaturated Ketones and Imines with Chiral Benzylic Substituted P,N Ligands
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900618

  日期：2010.1.4

  The benzylic substituted P,N ligands, diphosphinobenzyloxazolines, showed their high catalytic activity as well as asymmetric induction in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes, α,β‐unsaturated esters, allyl alcohols, α,β‐unsaturated ketones, and imines, providing the corresponding chiral products in high ee with high conversion.

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。