[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-iodooxolan-2-yl]methyl benzoate | 232932-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-iodooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 232932-53-5
• 化学式: C₂₃H₁₉IN₂O₇
• 分子量: 562.318
• InChiKey: YOHZULZBRBVOAC-VBSBHUPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-iodooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-α-C-allenyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-α-C-allenyl-2′-deoxyuridine: An analogue of 2′-azido-2′-deoxyuridine, known inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase (RDPR)

  摘要：

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was introduced by means of a radical reaction at the 2'-alpha-C position of uridine to prepare the title compound as a novel analogue of 2'-azido-2'-deoxyuridine, a known inhibitor of RDPR. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00917-x
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-iodooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-α-C-allenyl-2′-deoxyuridine: An analogue of 2′-azido-2′-deoxyuridine, known inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase (RDPR)

  摘要：

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was introduced by means of a radical reaction at the 2'-alpha-C position of uridine to prepare the title compound as a novel analogue of 2'-azido-2'-deoxyuridine, a known inhibitor of RDPR. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00917-x