i-β-Sitosterol ketone | 101046-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: i-β-Sitosterol ketone
• 英文别名: 3α,5-cyclo-24(R)-ethyl-5α-cholestan-6-one；(24R)-3α,5-cyclo-5α-stigmastan-6-one；(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 101046-96-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: VGIUTLBGPFHSNY-XIFVWCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-β-Sitosterol ketone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(24R)-3α-bromo-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kovganko, N. V.; Kashkan, Zh. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2205 - 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (24R)-3α,5-cyclo-5α-stigmastan-6β-ol 在 铬酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到i-β-Sitosterol ketone
  参考文献：
  名称：

  Kovganko, N. V.; Kashkan, Zh. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2205 - 2211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 5(6→7)abeo-Steroids through Benzilic Acid Rearrangement of i-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Florian Noack、Bence Hartmayer

  DOI：10.1055/s-0036-1591883

  日期：2018.2

  Krieger Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future Stars in Organic Chemistry Abstract Benzilic acid rearrangement of i-steroid ketones and their subsequent opening gives access to 5(6→7)abeo-steroids. The functional group tolerance is demonstrated by several examples, including substrates with additional olefinic groups. The method opens a potential route to the synthesis of complex

  致力于Barbara，Kurt和Konrad Krieger 作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。
• Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N.; Kotyatkina, A. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 12, p. 1655 - 1656
  作者：Khripach, V. A.、Zhabinskii, V. N.、Kotyatkina, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Mitra, R. B.; Hazra, B. G.; Kapoor, V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 106 - 109
  作者：Mitra, R. B.、Hazra, B. G.、Kapoor, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• KOVGANKO, N. V.;KASHKAN, ZH. N., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2545-2552
  作者：KOVGANKO, N. V.、KASHKAN, ZH. N.

  DOI：——

  日期：——