2-((4S,10aS)-10-acetyl-8-chloro-4-methyl-3-oxo-7-(piperidin-1-yl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide | 1381981-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4S,10aS)-10-acetyl-8-chloro-4-methyl-3-oxo-7-(piperidin-1-yl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(4S,10aS)-10-acetyl-8-chloro-4-methyl-3-oxo-7-piperidin-1-yl-4,10a-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1381981-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₆ClN₅O₃
• 分子量: 419.911
• InChiKey: NKIGGQNEWQMRFE-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,10aS)-10-acetyl-4-(4-aminobutyl)-7,8-dichloro-3-oxo-4,10a-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-2-yl]acetamide;acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4S,10aS)-10-acetyl-8-chloro-4-methyl-3-oxo-7-(piperidin-1-yl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinones

  摘要：

  We describe the efficient synthesis of 4,7,8,10-tetrasubstituted-((( 4S 10aS)-3-oxo -3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)alkyl)amides on solid phase via tandem N-acyliminium ion cyclization-nucleophilic addition reactions. The synthesis proceeded with complete stereocontrol of a newly formed stereogenic center provided crude material of high purity and used commercially available building blocks under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo300836c