(5S,10S,13R)-3-Acetoxy-17-acetyl-10-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid | 97831-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,10S,13R)-3-Acetoxy-17-acetyl-10-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-oic acid；3β-Acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-saeure
• CAS: 97831-70-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: JNENVYVJEQDUSF-PILYMWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20Ξ)-3β-acetoxy-18,20-epoxy-20-methoxy-(5α)-pregnane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5S,10S,13R)-3-Acetoxy-17-acetyl-10-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Labler; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2975,2983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 212. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von 20-Keto-pregnan-Verbindungen
  作者：P. Buchschacher、M. Cereghetti、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420641

  日期：——

  It is shown that irradiation of the 20-keto-pregnane derivatives I, XI and XVI leads predominantly to cyclisation between the carbon atoms 18 and 20 with formation of the novel pentacyclic steroid compounds II, XII and XVII. Simultaneously fragmentation reactions occur yielding products of type XIX and XX.

  结果表明，辐照20-酮-孕烷衍生物I，XI和XVI主要导致碳原子18和20之间的环化，并形成了新颖的五环类固醇化合物II，XII和XVII。同时发生断裂反应，产生XIX和XX型产物。
• Über Steroide und Sexualhormone. 211. Mitteilung. Direkte Einführung einer Sauerstoffunktion in die Methylgruppe C-18 im intakten Steroidgerüst
  作者：G. Cainelli、M. Lj. Mihailović、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420346

  日期：——

  Treatment of 3β-acetoxy-20β-hydroxy-5α-pregnane (11) with lead tetraacetate in benzene allows the selective introduction of an oxygen function at the no11 activated angular methyl group C-18. The main product of this reaction is the 18,20β-oxido compound I11 as proved by its conversion into the lactone V and the lactol VI.

  在苯中用四乙酸铅处理3β-乙酰氧基-20β-羟基-5α-孕烯（11）可以在no11活化的有角甲基C-18处选择性引入氧官能团。该反应的主要产物是18.20β-氧化物化合物I11，通过将其转化为内酯V和内酯VI证明。