N,N’-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]dibenzamide | 1415609-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]dibenzamide
• 英文别名: N,N'-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]dibenzamide
• CAS: 1415609-25-4
• 化学式: C₄₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 628.727
• InChiKey: OOUOJOGUURKGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯甲酰胺 、 2-萘酚 在 saccharin sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N’-[1,4-phenylenebis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)]dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  糖精磺酸 (SASA) 作为 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或烷基氨基甲酸酯）在绿色、温和和无溶剂条件下缩合的高效催化剂

  摘要：

  摘要 糖精磺酸 (SaSA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.692131

文献信息

• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。
• Oxidized pectin modified by sulfonic acid groups as a bio-derived solid acid for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Bakhtiarian、Mohammad Mehdi Khodaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135543

  日期：2023.8

  the OPec-Mel-SA nanoparticles presented a higher catalytic activity compared to Pec-Mel-SA for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols from aldehyde, 2-naphthol, and benzamide, under solvent-free conditions. As a bio-inspired and metal-free heterogeneous solid acid, the OPec-Mel-SA nanoparticles were reusable and highly stable for at least five runs.

  由于均相酸的腐蚀性和回收问题，均相酸的广泛使用面临着巨大的环境问题。另一方面，开发具有高酸含量和良性性质的多相催化剂具有挑战性。因此，果胶被选为一种经济且环保的支持材料，用于制备具有高布朗斯台德酸度的固体酸。因此，果胶首先被 NaIO 4氧化生成氧化果胶 (OPec)，其中醛基作为附加位点以有效锚定三聚氰胺 (Mel) 和氯磺酸 (SA)。氧化后，二醛含量​​（A c) 被发现为 53.2%。然后，将生成的 OPec-Mel-SA 与基于非氧化果胶 (Pec-Mel-SA) 的催化剂进行比较，以确保氧化对催化活性和形态的积极影响。场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 图像显示，与 Pec-Mel-SA 相比，OPec-Mel-SA 更加有序，聚集颗粒更少。能量色散 X 射线分析 (EDX) 的结果表明 OPec-Mel-SA 的硫含量高于 Pec-Mel-SA。此外，BET (Brunauer-Emmet-Teller)