2-溴-3-(苯基乙炔基)噻吩 | 1058608-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-(苯基乙炔基)噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 1058608-67-5
• 化学式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: SCIZLZMOBXDMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(苯基乙炔基)噻吩 在 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以470 mg的产率得到1-(3-bromothien-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的邻溴（杂）芳基取代（杂）芳基-1,2-二酮的分子内环化的偶然发现：在碳和杂环安息香衍生物合成中的应用

  摘要：

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133335
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-3-(苯基乙炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基溴化锌的直接制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.020

文献信息

• Bithiophene-Fused Benzo[c]phospholes: Novel P,S-Containing Hybrid π-Conjugated Systems with Small HOMO–LUMO Energy Gaps
  作者：Tooru Miyajima、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.200701008

  日期：2008.1

  Bithiophene-fused benzo[c]phospholes were successfully prepared by a TiII-mediated cyclization of dialkynylated bithiophene derivatives. It was revealed that the optical and electrochemical properties of the bithiophene-fused benzo[c]phospholes are deeply related to the π-conjugation modes at the fused bithiophene subunits. Both experimental and theoretical results demonstrate that the appropriately

  通过二炔化联噻吩衍生物的 TiII 介导的环化成功地制备了联噻吩稠合的苯并 [c] 磷。结果表明，双噻吩稠合的苯并[c]磷光体的光学和电化学性质与稠合的双噻吩亚基的π共轭模式密切相关。实验和理论结果都表明，由于三个共轭杂环上的有效 π 电子离域，适当的环环系统是具有覆盖橙色到红色区域的小 HOMO-LUMO 能隙的潜在发射体。 (© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Pd₂dba₃/Bippyphos: A Robust Catalyst System for the Hydroxylation of Aryl Halides with Broad Substrate Scope
  作者：Christopher B. Lavery、Nicolas L. Rotta-Loria、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201300088

  日期：2013.3.25

  4′]bipyrazole (Bippyphos) is shown to be a robust and efficient catalyst system for the hydroxylation of structurally diverse (hetero)aryl halides under mild conditions and with broad substrate scope. Included in this reactivity survey is the successful synthesis of substituted benzofurans and related heteroatomic derivatives, which are formed via the hydroxylation of 2‐haloalkynylarenes. Notably, a significant

  三（二亚苄基丙酮）（0）（钯的混合物2 DBA 3）和5-（二-叔-butylphosphino）-1'，3'，5'-三苯基-1' ħ - [1,4'] bipyrazole （Bippyphos）被证明是在温和的条件下和广泛的底物范围内用于结构多样的（杂）芳基卤化物羟基化的强大而有效的催化剂体系。反应性调查中包括成功合成的取代苯并呋喃和相关杂原子衍生物，它们是通过2-卤代炔烃的羟基化 值得注意的是，本文报道的大量反应是在室温下进行的，并且我们已经证明，可以在空气中使用未纯化的溶剂在台式机上进行反应，而与在惰性气氛条件下进行的相关转化相比，反应活性的损失可忽略不计。我们还在本文中报道了第一个晶体学表征的（Bippyphos）Pd（II）配合物，该配合物证实了该合成有用的配体以类似于Buchwald的联芳基膦配体类别的方式采用双齿结合基序的能力。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具