2-formylphenyl dimethylcarbamate | 21709-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: dimethylcarbamic acid 2-formylphenyl ester；(2-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 21709-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD15204105
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UVKUOTCZDTXWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl dimethylcarbamate 、 2-肼基苯并噻唑 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的新型Cu +和Cu + / 2 +荧光“打开”探针

  摘要：

  制备了一种新型的希夫碱探针，即氨基甲酰基水杨酰亚胺苯并噻唑肼，并对其探测能力进行了测量。显示出对Cu +和Cu 2+的高灵敏度。当通过H 2 O和乙腈的组合调节溶剂极性时，可以选择性地感应Cu +或Cu +和Cu 2+的总量。另外，显示出约30nm的线性七色荧光位移。低浓度存在1：1的结合化学计量。时间相关的发射测量显示出指数衰减曲线（τ 1 = 2.99×10 3 S，铜的10当量+）和线性衰减线（斜率= –0.0216，5当量的Cu +）。在H 2 O中的50％乙腈中进行的干扰实验表明，Cu +和Cu 2+产生的发射不受其他金属离子或酸度或碱度的干扰。过氧亚硝酸盐改变了排放趋势；Cu +发射减少（78％），Cu 2+荧光增加（28倍）。生物硫醇，l-半胱氨酸，dl-高半胱氨酸，还原型谷胱甘肽和N-乙酰-l-半胱氨酸影响了H 2中50％（v / v）乙腈中Cu +诱导的排放的完全可逆性。相对于Cu

  DOI：

  10.1002/bkcs.10626
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylformamide 、 水杨醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-formylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-碳二亚胺铜络合物固定在胺官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒上：一种新型的可磁性回收的催化剂，可通过甲酰胺的C–H活化合成氨基甲酸酯†

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种高效且可磁回收的催化体系（Cu-2QC @ Am-SiO 2 @Fe 3 O 4）的合成）通过将喹啉-2-甲醛（2QC）共价固定在胺官能化的二氧化硅包覆的铁氧体纳米载体上，然后用乙酸铜金属化。有机-无机杂化纳米材料的结构已通过各种物理化学技术得到了证实，例如粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ，能量色散X射线光谱法（EDS），能量色散X射线荧光光谱法（ED-XRF），原子吸收光谱法（AAS），电感耦合等离子体光谱法（ICP）和振动样品磁强法（VSM）。所得的纳米催化剂在工业和药学上重要的氨基甲酸酯的合成中显示出显着的催化功效。在无溶剂条件下通过C–H活化甲酰胺。本方法的最重要的属性是催化剂可以简单地通过外部磁力来回收并重复使用几次而其活性没有任何显着降低。此外，为了确保纳米结构催化剂的固有

  DOI：

  10.1039/c4dt03236e

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols without affecting labile formyl group
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.024

  日期：2015.7

  A copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols with aldehydes using TBHP as oxidant in water is developed. Besides aromatic and aliphatic aldehydes, benzylic alcohols are also suitable for this reaction. The sensitive formyl group remains intact under oxidative conditions. This method provides an alternative protocol for classical esterification reactions.

  以TBHP为水溶液，开发了铜催化的邻甲酰基苯酚与醛的氧化酯化反应。除了芳族和脂族醛以外，苯甲醇也适用于该反应。敏感的甲酰基在氧化条件下保持完整。该方法为经典的酯化反应提供了另一种方案。
• Divergent Synthesis of Disulfanes and Benzenesulfonothioates Bearing 2-Aminofurans From N-Tosylhydrazone-Bearing Thiocarbamates
  作者：Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201704091

  日期：2017.6.26

  An efficient and convenient synthesis of valuable disulfanes and benzenesulfonothioates, having a 2-aminofuran framework, has been developed by employing a copper-catalyzed transformation of readily available N-tosylhydrazone-bearing thiocarbamates. This method features an inexpensive metal catalyst, mild reaction conditions, good functional-group tolerance, short reaction times, and delivers valuable

  通过使用容易获得的带有N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯的铜催化转化，已经开发了具有2-氨基呋喃骨架的有价值的二硫烷和苯硫基硫代磺酸盐的有效和方便的合成方法。该方法具有廉价的金属催化剂，温和的反应条件，良好的官能团耐受性，较短的反应时间，并提供了有价值且复杂的产品。从含N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯生成的铜卡宾被提议作为该转化的关键中间体，并引发随后的级联反应。值得注意的是，从N-甲苯磺酰released释放的Ts阴离子还可以用作亲核试剂，因此在受控条件下形成了苯磺基硫代磺酸盐。
• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。
• Copper ferrite superparamagnetic nanoparticles as a heterogeneous catalyst for directed phenol/formamide coupling
  作者：Chung K. Nguyen、Ngon N. Nguyen、Kien N. Tran、Viet D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Dung T. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.049

  日期：2017.8

  The copper ferrite-catalyzed, directed coupling of ortho-arylated phenols and dialkylformamides in the presence of a peroxide oxidant is described. Acyclic and cyclic amides were compatible with the reaction conditions. The copper ferrite catalyst is heterogeneous since substantial leaching was not detected and re-use of the catalyst for 9 consecutive reactions proceeded without a significant decrease

  描述了在过氧化物氧化剂存在下，铜铁氧体催化的邻芳基化酚和二烷基甲酰胺的定向偶联。无环和环状酰胺与反应条件相容。铁氧体铜催化剂是非均相的，因为未检测到明显的浸出，并且在不显着降低产率的情况下进行了9次连续反应的催化剂的再利用。据我们所知，这种转化以前没有在非均相催化条件下进行。