2-amino-4-ferrocenyl-6-phenylpyrimidine | 1201805-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-ferrocenyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-ferrocenyl-6-phenyl-2-aminopyrimidine；4-ferrocenyl-6-phenylpyrimidin-2-amine；2-amino-6-ferrocenyl-4-phenyl-pyrimidine；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-6-phenylpyrimidin-2-amine;iron(2+)
• CAS: 1201805-61-9
• 化学式: C₂₀H₁₇FeN₃
• 分子量: 355.222
• InChiKey: YYCOXHSMCDSTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-ferrocenyl-6-phenylpyrimidine 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到5-ferrocenyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助 Atwal 反应获得的 6-二茂铁/杂环-2-氨基嘧啶和 5-二茂铁-1H-吡唑衍生物作为潜在抗癌剂的合成、对接、机器学习和抗增殖活性

  摘要：

  报道了一种在微波辐射下使用 Atwal 反应合成 2-氨基嘧啶和吡唑衍生物的简单快速方法。优化反应条件后，8个含二茂铁和杂环的2-氨基嘧啶类化合物和3个二茂铁吡唑类化合物均以良好的收率合成。八种化合物的结构由 X 射线衍射确定。在四种癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 上测试了分子杂交6a-h和9a-c，其中四种嘧啶6a、6f-h和一种吡唑9c衍生物显示出有希望的抗增殖活性。此外，还进行了对接模拟和机器学习方法来解释合成化合物所达到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128240
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94.8%的产率得到2-amino-4-ferrocenyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种4-二茂铁基-6-芳基-2-氨基嘧啶类化合 物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备4‑二茂铁基‑6‑芳基‑2‑氨基嘧啶的制备方法：向反应容器中加入配方量的二茂铁基查尔酮（A），甲醇作为溶剂于室温充分搅拌溶解；然后加入配方量的盐酸胍（B）及碱（C），缓慢升温至回流温度，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置、分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸，得到粗品；粗品用柱层析法得到纯品，产率可达70%以上；其中，A:B:C为1：（4~6）：（4~9）。本发明还对该类化合物的抗肿瘤活性进行研究，实验表明该类化合物对前列腺癌PC‑3细胞具有一定的抑制活性，可得出本产品在抗癌领域具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN109081856B

文献信息

• A two-step synthesis of ferrocenyl pyrazole and pyrimidine derivatives based on carbonylative Sonogashira coupling of iodoferrocene
  作者：Csaba Fehér、Árpád Kuik、László Márk、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.029

  日期：2009.12

  A new method for the synthesis of 3-substituted-1-ferrocenyl-2-propyn-1-ones was developed involving carbonylative Sonogashira coupling of iodoferrocene with terminal acetylenes. New ferrocenyl 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines were obtained by the addition-cyclocondensation reaction of the alkynones with hydrazines and guanidinium salts, respectively. The products

  开发了一种新的合成3-取代的1-二茂铁基-2-丙炔-1-酮的方法，该方法涉及碘代二茂铁与末端乙炔的羰基化Sonogashira偶联。通过炔烃分别与肼和胍盐的加成-环缩合反应得到新的二茂铁基1，3，5-三取代的吡唑和2，4，6-三取代的嘧啶。获得的产物具有中等至极好的收率，并通过各种光谱方法进行了表征（1 H NMR，13 C NMR IR，MS）。
• Molecular Recognition of Strong Acids by Using a 2‐Ureido‐4‐Ferrocenyl Pyrimidine Receptor
  作者：Soma J. Keszei、Szabolcs Balogh、Csaba Fehér、Lívia Nagy、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、György Lendvay、Rita Skoda‐Földes

  DOI：10.1002/ejic.201900803

  日期：2019.10.17

  ureidopyrimidine derivative, a potential electrochemical sensor for trifluoromethanesulfonic acid and trifluoroacetic acid, were investigated using UV/Vis, NMR, and CV measurements. Upon protonation, a structural change was found to take place leading to the formation of a proper binding site for the anion of the acid. Anion binding has been proved for both CF3SO3– and CF3CO2–as well as for the BF4– anion

  使用UV / Vis，NMR和CV测量研究了二茂铁基脲基嘧啶衍生物（一种用于三氟甲磺酸和三氟乙酸的潜在电化学传感器）的特性。质子化后，发现发生结构变化，导致形成适当的酸阴离子结合位点。通过1 H NMR测量证明，CF 3 SO 3 –和CF 3 CO 2 –以及BF 4 –阴离子均具有阴离子结合力。此外，用CF 3 SO 3 H和CF 3 CO 2进行滴定实验H在嘧啶宿主的NMR光谱中导致不同的响应。发现循环伏安法适合于将酸添加到主体分子之后。DFT计算和X射线衍射用于探索阴离子结合的性质。
• Synthesis of 2-Ureido-4-ferrocenyl Pyrimidine Guests. Investigation of Complementary Molecular Recognition of 2,6-Diaminopyridine
  作者：Csaba Fehér、Máté Papp、Ágnes Gömöry、Lívia Nagy、Johan Wouters、György Lendvay、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00586

  日期：2016.12.27

  Novel 2-ureido-4-ferrocenylpyrimidines have been synthesized from iodoferrocene by a three-step reaction sequence. XRD analysis and spectroscopic data support the presence of an intramolecular hydrogen, bond between a nitrogen, atom of the pyrimidine ring and an NH group of the urea moiety. Both theoretical calculations and NMR investigations prove the existence of two isomeric forms in solution, both of which can form hydrogen bonds with an appropriate guest via an acceptor donor acceptor bonding pattern. Complexation with 2,6-diaminopyridine can be proved either by NMR spectroscopy or by electrochemical measurements.