1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 15728-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-1-(4-chloro)benzenesulfonylbenzimidazole；1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole；1-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-2-phenyl-benzimidazol
• CAS: 15728-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 368.843
• InChiKey: QXABRSDNBYPEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl azide 、 N-苯基苄脒 在 苯乙酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。

  公开号：

  CN106946790B

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed One-Pot Access to 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Starting from Imidamides and Sulfonyl Azides
  作者：Linhua Xu、Lianhui Wang、Yadong Feng、Yudong Li、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02028

  日期：2017.8.18

  A novel Ir-catalyzed annulation of imidamides with sulfonyl azides has been developed. 1,2-Disubstituted benzimidazoles could be easily obtained in up to 99% yield for more than 40 examples. The products further streamline the synthesis of molecules that are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. This strategy features high regioselectivity, efficieney, good tolerance of functional groups, and Mild reaction conditions.