6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-ol | 1173922-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-ol
• CAS: 1173922-35-4
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₃
• 分子量: 228.14
• InChiKey: ICQOGEACNACXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases

  摘要：

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.012
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677

文献信息

• Markovnikov-Selective Hydroboration of Vinylarenes Catalyzed by a Cobalt(II) Coordination Polymer
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Sihan Li、Sean Cass、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03431

  日期：2018.12.21

  Highly efficient and practical hydroboration of alkenes has been catalyzed by an inexpensive and air-stable cobalt(II) coordination polymer (CP) in the presence of KOtBu. Complete conversion of alkenes to alkylboronates were performed within just 5 min with low catalyst loading (0.025 mol %), achieving the record high turnover frequencies of up to 47 520 h–1. For a range of vinylarenes, unusual Markovnikov

  在KO t Bu存在下，廉价且空气稳定的钴（II）配位聚合物（CP）催化了烯烃的高效，实用的硼氢化反应。在短短5分钟内以低催化剂负载量（0.025 mol％）将烯烃完全转化为烷基硼酸酯，实现了高达47 520 h –1的创纪录高周转率。对于一定范围的乙烯基芳烃，观察到了异常的马尔可夫尼科夫选择性。
• Lipase-Catalyzed Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Boron-Containing Chiral Alcohols
  作者：Leandro H. Andrade、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/ol901091f

  日期：2009.7.16

  to obtain optically pure boron compounds is described. The kinetic resolution of boron-containing chiral alcohols via enantioselective transesterification catalyzed by lipases was studied. Aromatic, allylic, and aliphatic secondary alcohols containing a boronate ester or boronic acid group were resolved by lipase from Candida antartica (CALB), and excellent E values (E > 200) and high enantiomeric excesses

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。