tert-butyl (3S)-3-aminomethyl-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate | 1601461-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-aminomethyl-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 3-(aminomethyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1601461-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 218.271
• InChiKey: AIGHVUMGNOAZIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-3-氟吡咯烷-3-甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-aminomethyl-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines

  摘要：

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.002

文献信息

• TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3830080A1

  公开（公告）日：2021-06-09
• [EN] TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020025517A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.
• Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.002

  日期：2014.5

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.