Thioacetic acid S-[(S)-6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methoxy-heptyl] ester | 274932-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[(S)-6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methoxy-heptyl] ester
• 英文别名: S-[(6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methoxyheptyl] ethanethioate
• CAS: 274932-14-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃S
• 分子量: 476.764
• InChiKey: PVSFBSBWAWWQFR-PJYAFMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[(S)-6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methoxy-heptyl] ester 在 sodium ethanolate 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3-[(6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methoxyheptyl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于新固醇抗体的脂肪固醇结合蛋白的合成。

  摘要：

  为了将特定抗体用作动脉粥样硬化和相关疾病的新诊断程序，我们成功地实现了具有连接子的脂肪固醇的合成，然后将目标蛋白连接至该固醇。合成从孕烯醇酮开始，并通过与戊烯基溴化镁的格利雅（Grignard）反应，硫代乙酸向25-双键的区域选择性光加成，3-OH与亚油酸酐的酯化，交联剂（MBS）的原位结合而实现。硫醇基团从其乙酰基酯上选择性脱保护后，最终通过该接头与蛋白质（例如KLH或白蛋白）反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00694-0
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[(S)-6-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methoxy-heptyl] ester
  参考文献：
  名称：

  用于新固醇抗体的脂肪固醇结合蛋白的合成。

  摘要：

  为了将特定抗体用作动脉粥样硬化和相关疾病的新诊断程序，我们成功地实现了具有连接子的脂肪固醇的合成，然后将目标蛋白连接至该固醇。合成从孕烯醇酮开始，并通过与戊烯基溴化镁的格利雅（Grignard）反应，硫代乙酸向25-双键的区域选择性光加成，3-OH与亚油酸酐的酯化，交联剂（MBS）的原位结合而实现。硫醇基团从其乙酰基酯上选择性脱保护后，最终通过该接头与蛋白质（例如KLH或白蛋白）反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00694-0