1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene | 103565-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 4,6-dichloromethyl-1,2,3-trimethoxybenzene；1,5-Bis-chlormethyl-2,3,4-trimethoxy-benzol
• CAS: 103565-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 265.136
• InChiKey: WWWBTCDKORKGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  167 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,5-Bis-jodmethyl-2,3,4-trimethoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von Derivaten des Trimethoxybenzols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899833
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x

文献信息

• Formation of η² C−H Agostic Rhodium Arene Complexes and Their Relevance to Electrophilic Bond Activation
  作者：Arkadi Vigalok、Olivier Uzan、Linda J. W. Shimon、Yehoshoa Ben-David、Jan M. L. Martin、David Milstein

  DOI：10.1021/ja982534u

  日期：1998.12.1

  Reaction of the ligand 1,3-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)benzene (la) with the [RhCO](+) fragment in THF resulted in clean formation of the crystallographically characterized bis-chelated complex 2a which contains an eta(2) agostic Rh C-H bond. Both the NMR data and the X-ray crystal structure show strong interaction between the metal center and the agostic C-H bond, which results in high acidity of the agostic proton. Reaction of 2a with a weak organic base (NEt3 Or collidine) affords the known cyclometalated complex 3. Reaction of the new ligand 1,3-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)-4,5,6-trimethoxybenzene (Ib) with the [RhCO](+) fragment in THF gives the analogous to 2a agostic complex 2b. Analysis of the NMR data and the reactivity of both 2a and 2b showed that there is very little, if any, contribution of a metal arenium structure. This interpretation is supported by B3LYP/LANL2DZ density functional calculations on model compounds. Thus, deprotonation of eta(2) aromatic C-H agostic complexes can be proposed as an alternative route,:to electrophilic metalation of aromatic compounds.