3-acetyl-2-bromo-1-(phenylsulfonyl)indole | 121963-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-bromo-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-2-bromoindol-3-yl]ethanone
• CAS: 121963-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 378.246
• InChiKey: RAGYNEBVPNQSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 3-acetyl-2-bromo-1-(phenylsulfonyl)indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N-(3-acetyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 三氯化铝 、 溴化氰 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetyl-2-bromo-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl-substituted N-protected indoles via acylation and reductive deoxygenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a023

文献信息

• KETCHA, DANIEL M.;LIEURANCE, BRETT A.;HOMAN, DOMINIC F. J.;GRIBBLE, GORDO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4350-4356
  作者：KETCHA, DANIEL M.、LIEURANCE, BRETT A.、HOMAN, DOMINIC F. J.、GRIBBLE, GORDO+

  DOI：——

  日期：——