tert-butyl 4-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl}-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]piperidine-1-carboxylate | 1397708-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl}-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1397708-91-6
• 化学式: C₃₇H₄₁F₄N₅O₅
• 分子量: 711.757
• InChiKey: UQOJARBKTHCYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl}-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl}-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(piperidin-4-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体CXCR3的变构结合口袋的第一个放射性配体的合成和应用

  摘要：

  识别趋化因子受体的变构调节剂的策略主要依赖于各种基于细胞的功能测定。放射配体结合测定通常不适用于变构结合位点。我们合成，纯化并应用了人类趋化因子受体CXCR3（RAMX3，[ 3 H] N- {1- [3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶基）的第一个tri标记的变构调节剂[2,3 - d ]嘧啶-2-基]乙基} -2- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -N -[（1-甲基哌啶-4-基）甲基]乙酰胺）。RAMX3化学衍生自8-氮杂喹唑啉酮型变构调节剂，并以1.08 n M的K d值与CXCR3受体结合。（比活：80.4 Ci mmol -1）。放射性配体置换分析表明RAMX3和趋化因子CXCL11之间具有强的负协同作用，为使用RAMX3研究其他潜在的变构调节剂提供了基础。此外，还使用其他许多完整的和截短的8-氮杂喹唑啉类似物的合成和表征来验证RAMX3的结合特性。我们证明RA

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200184
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl]carbamate 在 HATU 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 tert-butyl 4-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl}-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体CXCR3的变构结合口袋的第一个放射性配体的合成和应用

  摘要：

  识别趋化因子受体的变构调节剂的策略主要依赖于各种基于细胞的功能测定。放射配体结合测定通常不适用于变构结合位点。我们合成，纯化并应用了人类趋化因子受体CXCR3（RAMX3，[ 3 H] N- {1- [3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶基）的第一个tri标记的变构调节剂[2,3 - d ]嘧啶-2-基]乙基} -2- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -N -[（1-甲基哌啶-4-基）甲基]乙酰胺）。RAMX3化学衍生自8-氮杂喹唑啉酮型变构调节剂，并以1.08 n M的K d值与CXCR3受体结合。（比活：80.4 Ci mmol -1）。放射性配体置换分析表明RAMX3和趋化因子CXCL11之间具有强的负协同作用，为使用RAMX3研究其他潜在的变构调节剂提供了基础。此外，还使用其他许多完整的和截短的8-氮杂喹唑啉类似物的合成和表征来验证RAMX3的结合特性。我们证明RA

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200184