2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose | 1195367-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3’,4’,5’-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1195367-79-3
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₀
• 分子量: 963.137
• InChiKey: WRYLECDCWXDFKJ-YZBYPFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-没食子酸酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖胆素的酰胺 N-糖苷衍生物的设计：一种稳定、有效且特异性的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。

  DOI：

  10.1021/jm401311d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3’,4’,5’-tri-O-benzylgalloyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL GLYCOSYL DONOR COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2463366B1

文献信息

• Gallotannins and Tannic Acid: First Chemical Syntheses and In Vitro Inhibitory Activity on Alzheimer’s Amyloid β-Peptide Aggregation
  作者：Tahiri Sylla、Laurent Pouységu、Grégory Da Costa、Denis Deffieux、Jean-Pierre Monti、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201411606

  日期：2015.7.6

  against Alzheimer’s disease has unveiled several plant polyphenols that are capable of inhibiting the formation of toxic β‐amyloid fibrils. Gallic acid based gallotannins are among these polyphenols, but their antifibrillogenic activity has thus far been examined using “tannic acid”, a commercial mixture of gallotannins and other galloylated glucopyranoses. The first total syntheses of two true gallotannins

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。