(E)-1-(3-(4-bromophenyl)allyl)piperidine | 1581720-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(4-bromophenyl)allyl)piperidine
• CAS: 1581720-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: MXMZYFJDQWLQIW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(4-bromophenyl)allyl)piperidine 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-(piperidin-1-yl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(3-(4-bromophenyl)allyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n