5-(bromomethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole | 53413-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-6-nitro-benzo[1,3]dioxole；5-(bromomethyl)-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 53413-68-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: JPMUETBCASLXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (Z)-2-(6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-(bromomethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并哒嗪-6一p38αMAP激酶抑制剂的合成及生物学活性。第2部分

  摘要：

  该手稿总结了哒嗪酮支架上的结构活性关系（SAR），并鉴定了在大鼠关节炎功效模型中具有亚纳摩尔p38α活性和24 h覆盖范围的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.035

文献信息

• Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c4cc05684a

  日期：——

  We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates.

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。
• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。
• 1,2-Dihydroisoquinolines—XIV
  作者：M. Sainsbury、D.W. Brown、S.F. Dyke、R.D.J. Clipperton、W.R. Tonkyn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92803-0

  日期：1970.1

  The reactions between 2-methyl-1,2-dihydroisoquinoline and various alkyl halides have been studied, and the preparation of 4-substituted isoquinolines from 4-lithioisoquinoline has been explored.

  研究了2-甲基-1，2-二氢异喹啉与各种烷基卤的反应，并探索了由4-硫代异喹啉制备4-取代异喹啉的方法。
• Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-3-Hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Ring System
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Lucas Torres

  DOI：10.1055/s-2006-958928

  日期：2007.1

  enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was prepared in good yields according to a two-step synthesis using a benzylation of the sodium enolate of the (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one with substituted o-nitrobenzyl bromides followed by reduction of the nitro group to amine with concomitant intramolecular aminolysis of the dioxolanone ring.

  根据使用烯醇钠的苄基化的两步合成，以良好的收率制备了一系列新的对映体纯的（S）-3-羟基-3-苯基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。 (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 与取代的邻硝基苄基溴，然后将硝基还原为胺，同时发生二氧戊环的分子内氨解戒指。
• Photoactivatable Prodrugs of Highly Potent Duocarmycin Analogues for a Selective Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Michael Müller、Svenia-C. Duefert、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/chem.201202773

  日期：2013.1.28

  A main problem of common cancer chemotherapy is the occurrence of severe side effects caused by insufficient selectivity of the applied drugs. A possible concept to overcome this limitation is light‐driven prodrug monotherapy. The synthesis as well as photochemical and biological evaluation of new photoactivatable prodrugs is described. Best results were obtained with prodrug (S,S)‐7 a. The photochemical

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。