(S)-(+)-Methyl 2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhexanoate | 292085-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(+)-Methyl 2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 292085-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: CSWZMQDXBQVAIW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-Methyl 2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhexanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methoxycarbonyl-pentyl]-3-hydroxy-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-[(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)AMINO-5-CARBOXYPENTYL]-3-羟基吡啶三氟乙酸盐的合成

  摘要：

  (X)-(-)1-(amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxypyridinium salt 1 的衍生物存在于骨胶原中，在维持该组织的完整性方面起着重要作用。'.' 外消旋 ( k)-l 从叔丁基-(2-叔丁氧基羰基) 氨基乙酸酯开始已有报道。' 我们在此介绍了一种重要的手性结构单元的制备，0)-(-)-Fmoc 衍生物 1（化合物2)，需要通过固相技术合成包含胶原蛋白的肽。因此，由Na-叔-Boc-赖氨酸制备的(S)-(-)-甲基2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-6-羟基戊酸酯(3)？用三氟乙酸在二氯甲烷中水解，得到 (S)-胺 (4)，无需纯化，用氯甲酸 9-芴基甲酯 5 处理，以 65% 的收率得到 (S)-(-)-甲基 2-[(9-芴基甲氧基羰基) 氨基]-6 羟基戊酸酯 (5)。使用碘、三苯基膦和咪唑将 (9 -5 中的羟基官能团转化为相应的碘化物 (S)-(+)-6，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009355922
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-amino-6-hydroxy-hexanoic acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.256 g的产率得到(S)-(+)-Methyl 2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-[(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)AMINO-5-CARBOXYPENTYL]-3-羟基吡啶三氟乙酸盐的合成

  摘要：

  (X)-(-)1-(amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxypyridinium salt 1 的衍生物存在于骨胶原中，在维持该组织的完整性方面起着重要作用。'.' 外消旋 ( k)-l 从叔丁基-(2-叔丁氧基羰基) 氨基乙酸酯开始已有报道。' 我们在此介绍了一种重要的手性结构单元的制备，0)-(-)-Fmoc 衍生物 1（化合物2)，需要通过固相技术合成包含胶原蛋白的肽。因此，由Na-叔-Boc-赖氨酸制备的(S)-(-)-甲基2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-6-羟基戊酸酯(3)？用三氟乙酸在二氯甲烷中水解，得到 (S)-胺 (4)，无需纯化，用氯甲酸 9-芴基甲酯 5 处理，以 65% 的收率得到 (S)-(-)-甲基 2-[(9-芴基甲氧基羰基) 氨基]-6 羟基戊酸酯 (5)。使用碘、三苯基膦和咪唑将 (9 -5 中的羟基官能团转化为相应的碘化物 (S)-(+)-6，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009355922

文献信息

• SYNTHESIS OF (<i>S</i>)-(−)-1-[(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)AMINO-5-CARBOXYPENTYL]-3-HYDROXYPYRIDINIUM TRIFLUOROACETATE
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1080/00304940009355922

  日期：2000.6

  Derivatives of (X)-(-)1-(amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxypyridinium salt 1 are present in bone collagen and play an important role in maintaining the integrity of this tissue.’.’ The synthesis of racemic (k)-l starting from tert-butyl-(2-tert-butoxycarbonyl)amino acetate has been reported previously.’ We present here the preparation of an important chiral building block, 0)-(-)-Fmoc derivative of 1 (compound

  (X)-(-)1-(amino-5-carboxypentyl]-3-hydroxypyridinium salt 1 的衍生物存在于骨胶原中，在维持该组织的完整性方面起着重要作用。'.' 外消旋 ( k)-l 从叔丁基-(2-叔丁氧基羰基) 氨基乙酸酯开始已有报道。' 我们在此介绍了一种重要的手性结构单元的制备，0)-(-)-Fmoc 衍生物 1（化合物2)，需要通过固相技术合成包含胶原蛋白的肽。因此，由Na-叔-Boc-赖氨酸制备的(S)-(-)-甲基2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-6-羟基戊酸酯(3)？用三氟乙酸在二氯甲烷中水解，得到 (S)-胺 (4)，无需纯化，用氯甲酸 9-芴基甲酯 5 处理，以 65% 的收率得到 (S)-(-)-甲基 2-[(9-芴基甲氧基羰基) 氨基]-6 羟基戊酸酯 (5)。使用碘、三苯基膦和咪唑将 (9 -5 中的羟基官能团转化为相应的碘化物 (S)-(+)-6，产率为