(RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)cytosine | 898828-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)cytosine
• CAS: 898828-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 280.327
• InChiKey: NCHYZEFSTSNDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)cytosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS)-1-(3-pyrrolidinyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成。从苹果酸开始，我们改善了外消旋和光学活性的合成Ñ -苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类，其中转化在四个步骤进入ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines，关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化。嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines顺利进行，得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率。使用（S）-N - tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体N -Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体，并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果，我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应是通过转化和不保留配置。测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性，但未发现明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶核碱基的外消旋和对映异构 3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  目前的工作涉及吡咯烷核苷类似物的合成。从苹果酸开始，我们详细阐述了外消旋和对映体 N 保护的 3-吡咯烷醇及其 O-甲磺酰基衍生物的高产合成，作为嘌呤和嘧啶核碱基烷基化的关键化合物。在不同的碱和溶剂下，我们已经发现提供令人满意的 N-/O-区域异构比和嘧啶化合物可接受产率的条件。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060287