3-benzyl 6-ethyl (1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate | 134575-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 6-ethyl (1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3-benzyl 6-ethyl (1R,5S,6s)-3-azabicyclo^3.1.0hexane-3,6-dicarboxylate；3-benzyl 6-ethyl (1R,5S,6s)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate；(1α,5α,6β)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 6-ethyl ester；[1α,5α,6β]-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid, ethyl ester；[1α,5α,6β]-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 134575-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: MXEJHXZQYANNJK-BTTYYORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl 6-ethyl (1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 6-formy1-3-azabicyc^3.1.0hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DEUTÉRÉS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE

  摘要：

  本发明涉及式（I）：R1-A-R2和式（V）的氘代化和可选择地标记的化合物及其盐，其中R1、R2、A和X10-X19的值可以在规范中定义。还包括包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物和盐作为成像剂的方法，特别是用于测量与淀粉样沉积和/或tau蛋白聚集相关的化合物的放射信号。

  公开号：

  WO2015173225A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzyl 6-ethyl (1α,5α,6β)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DEUTÉRÉS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE

  摘要：

  本发明涉及式（I）：R1-A-R2和式（V）的氘代化和可选择地标记的化合物及其盐，其中R1、R2、A和X10-X19的值可以在规范中定义。还包括包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物和盐作为成像剂的方法，特别是用于测量与淀粉样沉积和/或tau蛋白聚集相关的化合物的放射信号。

  公开号：

  WO2015173225A1

文献信息

• [EN] BENZODIOXANES FOR INHIBITING LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] BENZODIOXANNES POUR INHIBER LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013134226A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R3, A, X and n are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，A，X和n如本文所定义。式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• BENZODIOXANE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION FOR COMBINATION THERAPY
  申请人：BYLOCK Lars Anders

  公开号：US20130236468A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a combination comprising compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, X and n are as defined herein, and an additional active agent. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these combinations, and methods of using these combinations to treat various diseases and disorders.

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）的化合物： 其中R1至R3，A，X和n如本文所定义，并且另外包括一种活性剂。本发明还涉及包括这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THE HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JS INNOPHARM SHANGHAI LTD

  公开号：WO2020248972A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  (I) Disclosed herein are compounds of formula I, and/or a stereoisomer, a stable isotope, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; and therapeutic uses of these compounds, which are inhibitors of rearranged during transfection (RET), potentially useful in the treatment of RET-associated diseases, such as RET-associated cancers.

  披露了公式I的化合物，以及/或其立体异构体、稳定同位素或药用可接受的盐或溶剂化物；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是转染过程中重排（RET）的抑制剂，可能在治疗RET相关疾病，如RET相关癌症中有潜在用途。
• Synthesis and Diacylglycerol Acyltransferase-1 Inhibition of Azabicyclo[3.1.0]hexane Derivatives
  作者：Seo-Jung Han、Gwi Bin Lee、Hyun Jung Kwak、Suvarna H. Pagire、Ji Young Kim、Haushabhau S. Pagire、Sung Bum Park、Chong Hak Chae、Joo Yun Lee、Ki Young Kim、Sang Dal Rhee、Hee Youn Kim、Sun Hye Shin、Myung Ae Bae、Mi-jin Park、Dooseop Kim、Duck Hyung Lee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.10302

  日期：2015.6

  We identified azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives that are active diacylglycerol acyltransferase‐1 (DGAT)‐1 inhibitor. Among the azabicyclo[3.1.0]hexane series, compound 6b showed good in vitro activity toward human DGAT‐1, selectivity toward DGAT‐2, and liver microsomal stability. Compound 6b exhibited no CYP inhibition, hERG binding, or cell cytotoxicity. Additionally, compound 6b reduced the level

  我们鉴定了作为活性二酰基甘油酰基转移酶-1（DGAT）-1抑制剂的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。在氮杂双环[3.1.0]己烷系列中，化合物6b对人DGAT-1具有良好的体外活性，对DGAT-2的选择性以及肝微粒体稳定性。化合物6b没有CYP抑制，hERG结合或细胞毒性。另外，在小鼠中口服给药后，化合物6b降低了血浆甘油三酸酯的水平。
• Conformational Constraint in Oxazolidinone Antibacterials. Synthesis and Structure−Activity Studies of (Azabicyclo[3.1.0]hexylphenyl)oxazolidinones
  作者：Adam R. Renslo、Priyadarshini Jaishankar、Revathy Venkatachalam、Corinne Hackbarth、Sara Lopez、Dinesh V. Patel、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/jm058204j

  日期：2005.7.1

  properties of conformationally constrained analogues in which the morpholine ring of linezolid is replaced with various substituted azabicyclo[3.1.0]hexyl ring systems. Several classes of azabicyclic analogues were identified with activity comparable or superior to that of linezolid. These include analogues bearing hydroxyl, amino, amido, or carboxyl groups on the azabicyclic ring. The azabicyclic acid analogue

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌素，可有效对抗多种致病性革兰氏阳性细菌，包括具有多重耐药性的菌株。利奈唑胺是该类别中第一个进入市场的药物，已成为治疗严重感染的重要新选择，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）引起的严重感染。在寻找具有改进的效力和光谱的新型恶唑烷酮中，我们制备并评估了构象约束类似物的抗菌性能，其中利奈唑胺的吗啉环被各种取代的氮杂双环[3.1.0]己基环系统取代。鉴定出几类具有与利奈唑胺相当或更好的活性的氮杂双环类似物。这些包括在氮杂双环上带有羟基，氨基，酰胺基或羧基的类似物。氮杂双环酸类似物50对特定革兰氏阳性和顽固革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌和粪肠球菌MICs <或= 1 microg / mL;流感嗜血杆菌MIC = 4 microg）的效力是利奈唑胺的4倍。 / mL）。