(R)-1-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one | 1260146-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one；1-hydroxy-1,4-diphenyl-2-butanone；(1R)-1-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
• CAS: 1260146-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NZYIZIHPWCGTIB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯甲醛 在 (R)-5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-2λ⁴-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶部分的手性三唑鎓预催化剂促进不对称的交叉安息香缩合

  摘要：

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.001

文献信息

• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。