9-(p-tolyl)ethynyl-9H-fluoren-9-ol | 117745-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(p-tolyl)ethynyl-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]fluoren-9-ol
• CAS: 117745-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: KNBZABAHSCVDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-tolyl)ethynyl-9H-fluoren-9-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-(p-tolyl)allene
  参考文献：
  名称：

  从艾伦烯到并四烯：甲硅烷基和卤代丙二烯及其二聚体的合成和结构研究

  摘要：

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600905
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 4-甲苯基乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 9-(p-tolyl)ethynyl-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation on Thermal Cycloaddition of 1-Aryl-2-(9-fluorenylidene)-1-haloethylenes

  摘要：

  对 1-溴-2-(9-亚芴基)-1-苯基乙烯进行热处理，可得到三种不同类型的 [2+2] 环加成产物。1-甲苯同系物显示出类似的趋势，但氯类似物只产生两种类型的产物。这些结果表明，刚性和大块烯烃的反应是通过 2,2′-双环进行的，通过预期的过程产生头对头、头对尾和尾对尾加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2067

文献信息

• N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN105622501B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Qin Ma、Yushan Wang、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Yunjun Wu、Ming Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d1ra03022a

  日期：——

  A facile and efficient route to tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols via acid-catalyzed dehydrative annulation reactions is described. This reaction proceeds through a cascade sequence of Friedel–Crafts-type alkylation followed by intramolecular “Click” reaction, involving the formation of multiple chemical bonds in a single operation with excellent atom-economy

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。
• Ca(II)-Mediated Regioselective One-pot Sequential Annulation of Acyclic compounds to Polycyclic Fluorenopyrans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、P. Rajesh、Abhishek Pareek、Ankit Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201801030

  日期：2018.11.16

  of tetracyclic fluorenopyrans from simple acyclic reactants, propargyl alcohols and 3‐methylpentane‐2,4‐dione under calcium catalysis. This one‐pot, 3‐component reaction proceeds through a sequential allene formation, Friedel‐Crafts cyclization/cycloisomerization, intramolecular aldol reaction, Claisen rearrangement, and 6‐endo dig cyclization to result in the formation of fluorenopyrans (indeno[2,1‐g]chromenes)

  本文报道了钙催化下由简单的无环反应物，炔丙醇和3-甲基戊烷-2,4-二酮轻松合成四环氟吡喃的方法。这一单锅，三组分反应通过依次进行的烯丙基形成，Friedel-Crafts环化/环异构化，分子内羟醛反应，Claisen重排和6-内挖来进行环化导致形成氟吡喃（茚并[2,1–g]色烯）。通过将碘环化作用添加到上述反应序列中（4-CR），该策略被进一步用于3-碘-芴吡喃的合成。值得注意的是，这种高度实用的原子和分步经济程序受到可持续的（碱土金属）金属盐的催化，并能承受广泛的底物范围，从而允许这些复杂的多环部分的进一步转化和合成应用。
• BF₃·OEt₂ catalyzed synthesis of functionalized 9-fluorene-9-ylidene appended quinazolin-4-ones
  作者：Mohanakumaran Athira、Suresh Snoxma Smile、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1nj05379e

  日期：——

  method for the construction of the quinazolinone skeleton from the reaction of 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols with substituted 2-aminobenzamides catalyzed by boron trifluoride is achieved. The scope of the reaction with several 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols and substituted 2-aminobenzamides have been demonstrated. Repeating the reaction in the presence of NBS afforded 2-(bromo(9H-fluoren-9

  实现了在三氟化硼催化下，9-(苯乙炔基)-9 H-芴-9-醇与取代的2-氨基苯甲酰胺反应构建喹唑啉酮骨架的有效方法。已经证明了与几种 9-(苯基乙炔基)-9 H -fluoren-9-ols 和取代的 2-氨基苯甲酰胺的反应范围。在 NBS 存在下重复该反应，得到 2-(溴(9 H-芴-9-亚基)甲基)-2-苯基-2,3-二氢喹唑啉 4(1 H )酮。通过单晶XRD方法建立了代表性化合物的结构。通过以下途径形成标题化合物的合理机制提出了丙二烯碳正离子中间体。通过使用 Suzuki 偶联和炔丙基化，然后进行“点击”反应，证明了由此形成的产品的合成效用。