2.3.4-Trimethoxy-6-aminotoluol | 145182-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2.3.4-Trimethoxy-6-aminotoluol
• 英文别名: 2-methyl-3,4,5-trimethoxyaniline；3,4,5-trimethoxy-2-methylaniline
• CAS: 145182-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BVIBKJBWQYEIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.4-Trimethoxy-6-aminotoluol 、 4-氯-3-氰基-6,7-二甲氧基喹啉 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 4-Anilino-3-cyanoquinoline deriv. 7f
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Src tyrosine kinase: the preparation and structure–activity relationship of 4-anilino-3-cyanoquinolines and 4-anilinoquinazolines

  摘要：

  Src is a nonreceptor tyrosine kinase involved in signaling pathways that control proliferation, migration, and angiogenesis. Increased Src expression and activity are associated with an increase in tumor malignancy and poor prognosis. Several quinolines and quinazolines were identified as potent and selective inhibitors of Src kinase activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00493-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-1-硝基-3,4,5-三甲氧基苯 在 钯 乙醇 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以v/v) as the eluent to give 2-methyl-3,4,5-trimethoxyaniline as brown crystals (hexane), 130 mg (80%) with mp 49-51 ° C的产率得到2.3.4-Trimethoxy-6-aminotoluol
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted 1-hydroxy-9-acridones with anticancer activity

  摘要：

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：##STR1##本发明还提供一种合成具有上述结构的化合物的方法，以及根据该方法产生的中间化合物。本发明还提供一种包含上述化合物的药物组合物。最后，本发明提供一种抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US05296602A1

文献信息

• Synthesis of New Substituted Kynurenic Acids
  作者：Ajoy K. Banerjee、William J. Vera

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260397

  日期：2017.1.2

  Kynurenic acid (4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid) and its derivatives play a crucial role in maintaining normal brain function.1 Several kynurenic acid derivatives containing halo, amino, hydro...

  犬尿酸（4-羟基喹啉-2-羧酸）及其衍生物在维持大脑正常功能方面起着至关重要的作用。1 几种含有卤素、氨基、氢...
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR STIMULATING NEURITE GROWTH USING COMPOUNDS WITH AFFINITY FOR FKBP12 IN COMBINATION WITH NEUROTROPHIC FACTORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0941113A1

  公开（公告）日：1999-09-15
• US5296602A
  申请人：——

  公开号：US5296602A

  公开（公告）日：1994-03-22
• [EN] MULTISUBSTITUTED 1-HYDROXY-9-ACRIDONES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：WO1992016509A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] Un composé a la structure (I), dans laquelle R2 et R3 sont identiques ou différents et désignent hydrogène, un groupe alkyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe alkyloxyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-alkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-aryloxyalkyle dans lequel l'alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-acyle, un groupe O-aroyle ou un groupe O-aryle; R4 désigne hydrogène, un groupe alkyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe hydroxyméthyle, un groupe alkyloxyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-alkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-aryloxyalkyle dans lequel l'alkyl a 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-alkyloxyalkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-acyle, un groupe O-aroyle, un groupe O-aryle; R5, R6 et R7 sont identiques ou différents et désignent hydrogène, un groupe alkyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, sulfate, phosphate, un groupe hydroxyle, un groupe alkyloxyle saturé ou insaturé ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe alkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-aryloxyalkyle dans lequel l'alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupe O-acyle, un groupe O-aroyle, un groupe O-aryle, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe N-alkylamino ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe N,N-dialkylamino dans lequel les alkyles ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe aminoalkyloxyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, un groupe N-alkyl-aminoalkyloxyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone, un groupe N,N-dialkyl-aminoalkyloxyle dans lequel les alkyles sont identiques ou différents et ont 1 à 5 atomes de carbone,un
  [EN] The present invention provides a compound having structure (I) wherein R?2 and R?3 are the same or different and are hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxy group, a saturated or unsaturated alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, an O-alkyloxyalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an O-aryloxyalkyl group with the alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an O-acyl group, an O-aroyl group, or an O-aryl group; R?4 is hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxy group, a hydroxymethyl group, a saturated or unsaturated alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, an O-alkyloxyalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an O-aryloxyalkyl group with the alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an O-alkyloxyalkyloxyalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an O-acyl group, an O-aroyl group, or an O-aryl group; R?5, R?6, and R?7 are the same or different and are hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, sulfate, phosphate, a hydroxy group, a saturated or unsaturated alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, an O-alkyloxyalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an O-aryloxyalkyl group with the alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an O-acyl group, an O-aroyl group, an O-aryl group, a nitro group, an amino group, an N-alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, an N,N-dialkylamino group with each alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an aminoalkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, an N-alkyl-aminoalkyloxy group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an N,N-dialkyl-aminoalkyloxy group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, a quaternary ammonium alkyloxy salt, or a halogen; and R?10 is hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aminoalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an N-alkylaminoalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, an N,N-dialkylaminoalkyl group wherein each alkyl is the same or different having 1 to 5 carbon atoms, or an amino acid moiety. The present invention also provides a method for synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced according to that method. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising the above compounds. Lastly, the present invention provides a method of inhibiting growth of tumor cells.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STIMULATING NEURITE GROWTH USING COMPOUNDS WITH AFFINITY FOR FKBP12 IN COMBINATION WITH NEUROTROPHIC FACTORS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS STIMULANT LA CROISSANCE DES NEURITES ET RECOURANT A DES COMPOSES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE FKBP12 ASSOCIES A DES FACTEURS NEUROTROPHIQUES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1998020893A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for stimulating the growth of neurites in nerve cells. The compositions comprise a neurotrophic amount of a compound and a neurotrophic factor, such as nerve growth factor (NGF). The methods comprise treating nerve cells with the above compositions or compositions comprising the compound without a neurotrophic factor. The methods of this invention can be used to promote repair of neuronal damage caused by disease or physical trauma.(FR) L'invention porte sur des méthodes et des compositions pharmaceutiques stimulant la croissance des neurites des cellules nerveuses. Lesdites compositions comprennent une dose à effet neurotrophique d'un composé et d'un facteur neurotrophique tel que le facteur de croissance nerveuse (NGF). Lesdites méthodes consistent à traiter les cellules nerveuses à l'aide des susdites compositions ou de compositions comprenant le composé mais pas de facteur neurotrophique. Les méthodes de l'invention peuvent servir à promouvoir la réparation de lésions neuronales dues à une maladie ou à un traumatisme physique.