(3aS,4R,7R,7aS)-4-((S)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 236093-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aS)-4-((S)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 236093-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₄
• 分子量: 408.277
• InChiKey: PUPZWKHCTLPGPL-SWAZPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-4-((S)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetradeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxo-oct-7-enofuranose 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(3aS,4R,7R,7aS)-4-((S)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9