1-(3-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile | 1613063-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
• CAS: 1613063-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XNWYBACHSZUWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)-N-(3-methoxybenzyl)acetamide 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides
  作者：Hassane Abdellaoui、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.008

  日期：2014.7

  yields via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides with iodobenzene diacetate (IBD) as oxidant and potassium hydroxide as base. Acetic 4-spiro-cyclohexadienonyl-β-lactam-3-carbimidic anhydrides were obtained when organic base triethylamine was applied instead of potassium hydroxide. The mechanisms of the intramolecular nucleophilic cyclization and formation

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。