α-(phenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nitrone | 340283-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(phenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nitrone
• 英文别名: (Z)-N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)aniline oxide；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]benzenemethanimine N-oxide；1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 340283-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: STMKJQXQNIXJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nitrone 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [3-(trifluoromethyl)phenyl][2-(2-phenyl-1,1,1-trifluoroethyl)] amine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-(phenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• Enantioselective Oxidative Cyclization/Mannich Addition Enabled by Gold(I)/Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Hanlin Wei、Ming Bao、Kuiyong Dong、Lihua Qiu、Bing Wu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.201812140

  日期：2018.12.21

  An enantioselective Mannich‐type reaction of 3‐butynol and nitrones is described, which affords dihydrofuran‐3‐ones in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction is initiated by gold‐catalyzed alkyne oxidation and modification of the resulting gold carbene species with a tethered hydroxy group to form enolate species; the reaction terminates with an enantioselective Mannich‐type

  描述了3-丁炔醇和硝酮的对映选择性曼尼希型反应，该反应可提供高收率和出色的对映选择性的二氢呋喃-3-酮。该反应是通过金催化的炔烃氧化反应以及将生成的带有链羟基的金卡宾物质改性而形成烯醇化物而引发的。反应在手性磷酸（CPA）和氢键的辅助下以对映选择性Mannich型加成终止。这种涉及化学键裂解，片段修饰和重组过程的新型炔烃转化模式，提供了一种原子经济和分步经济的方法，并且是通过α-氧代金在金催化的炔烃氧化中进行合作性不对称催化的第一个实例。卡宾路线。
• Syntheses of 2-Iminoindolin-3-ones and 2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Zhenwei Lin、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01548

  日期：2020.9.18

  into 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through a Ag(I)-catalyzed reaction with terminal alkynes. A MeOH-triggered ring expansion mechanism involving cyclic iminium formation and nucleophilic addition is proposed for this novel alkynylation reaction. This two-step procedure provides a general and convenient approach to 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, which are privileged structures

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。