3,3-dimethoxy-N-phenylpropanamide | 122347-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-N-phenylpropanamide
• CAS: 122347-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HPQWVZKEXDGYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-N-phenylpropanamide 在 硫酸 、 Lindlar's catalyst 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 瑞巴派特
  参考文献：
  名称：

  一种瑞巴匹特的绿色高效制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种瑞巴匹特的绿色高效制备方法。本发明所述的合成方法路线绿色简单，而且原料价格低廉，易于工业化生产。本发明还公开了一种由苯甲酸制备苯胺的新型方法。

  公开号：

  CN108440409B
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-1-phenyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到3,3-dimethoxy-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to 4,4-Dialkoxy-2-azetidinones: Useful Intermediates for Organic Synthesis

  摘要：

  通过烯酮缩醛和异氰酸酯之间的反应，可以高产率地制备标题化合物。它们可被视为合成不同类型化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27151

文献信息

• ^<i>t</i>BuOLi-promoted terminal alkyne functionalizations by aliphatic thiols and alcohols
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob00079b

  日期：——

  Selective radical addition to terminal alkynes is always a difficult task to achieve because it gives a mixture of stereo- and regioisomers. Herein we describe the selective addition of aliphatic thiols or alcohols to N-phenylpropiolamides (terminal alkynes) using lithium tert-butoxide (tBuOLi) in ethanol as a promoter. Mechanistically, it has been shown that the reaction proceeded through the generation

  对末端炔烃进行选择性自由基加成始终是一项艰巨的任务，因为它会产生立体异构体和区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了使用乙醇中的叔丁醇锂 ( t BuOLi) 作为促进剂，将脂肪族硫醇或醇选择性添加到N-苯基丙酰胺（末端炔烃）中。从机理上看，反应通过生成硫基自由基中间体进行，N-苯基丙酰胺中的酰胺基团有助于炔烃的活化，从而通过形成 ( Z )-选择性而导致硫缩醛化。抗马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。( Z)-乙烯基硫化物形成过程中的选择性受分子内硫⋯氧相互作用的控制。
• Facile Synthesis of Homodimeric Protein Ligands
  作者：Weijun Gui、Thomas Kodadek

  DOI：10.1002/cbic.202300392

  日期：2023.9.15

  Bivalent ligands can engage homodimeric protein targets with high affinity due to avidity effects. This study shows that compounds conjugated to a masked formyl acetamide can be coupled efficiently and conveniently through trifluoroacetic acid (TFA)-catalyzed pyridone formation. In most cases, the product is produced in nearly quantitative yield and in excellent purity. The reaction is tolerant of

  由于亲和力效应，二价配体可以以高亲和力与同二聚体蛋白质靶标结合。这项研究表明，与掩蔽甲酰基乙酰胺缀合的化合物可以通过三氟乙酸（TFA）催化吡啶酮形成有效且方便地偶联。在大多数情况下，产品的产量接近定量且纯度极佳。该反应可耐受多种官能团。
• GRAZIANO, M. L.;CIMMINIELLO, G., SYNTHESIS,(1989) N, C. 54-56
  作者：GRAZIANO, M. L.、CIMMINIELLO, G.

  DOI：——

  日期：——