methyl 2-((adamantan-1-yl)methyl)acrylate | 1361133-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((adamantan-1-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(1-adamantylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1361133-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QYJQRTJUINOMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 methyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 在 异氰酸叔丁酯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到methyl 2-((adamantan-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯/光诱导的烯基和烯丙基砜的自由基烯基化和烷基碘的烯丙基化

  摘要：

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04050

文献信息

• Allylsilanes in “Tin-free” Oximation, Alkenylation, and Allylation of Alkyl Halides
  作者：Guy Rouquet、Frédéric Robert、Raphaël Méreau、Frédéric Castet、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201101842

  日期：2011.12.2

  reaction of the PhSO2 radical with the allylsilane precursor. Better results were generally obtained with methallylsilane 1 b than with 1 a. This observation was rationalized by invoking the higher nucleophilicity of 1 b and the faster β‐fragmentation of the corresponding β‐silyl radical intermediate. Calculation of the energy barrier for the β‐fragmentation of a series of β‐silyl radicals at the DFT level

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。
• 10.1002/chem.202401494
  作者：Geniller, Lilian、Ben Kraim, Hiba、Clot, Eric、Taillefer, Marc、Jaroschik, Florian、Prieto, Alexis

  DOI：10.1002/chem.202401494

  日期：——

  and general photocatalyzed allylation reaction has been established. This transformation that uses simple allyl bromides and oxime esters derived from commercially available and pharmaceutically relevant carboxylic acids, gives access to a wide array of allylic compounds that can be further employed in organic synthesis.

  已经建立了有效且通用的光催化烯丙基化反应。这种转化使用简单的烯丙基溴和衍生自市售和药学相关的羧酸的肟酯，获得了一系列可进一步用于有机合成的烯丙基化合物。
• US6664022B1
  申请人：——

  公开号：US6664022B1

  公开（公告）日：2003-12-16
• [EN] PHOTOACID GENERATORS AND PHOTORESISTS COMPRISING SAME<br/>[FR] GENERATEURS DE PHOTOACIDES ET PHOTORESINES COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：SHIPLEY CO LLC

  公开号：WO2002019033A2

  公开（公告）日：2002-03-07

  New photoacid generator compounds ('PAGs') are provided and photoresist compositions that comprise such compounds. In particular, ionic PAGs are provided that include tri-naphthyl sulfonium, thienyl iodonium, thienyl sulfonium, pentafluorophenyl iodonium and pentafluorophenyl sulfonium compounds. PAGs of the invention are particularly useful as photoactive components of photoresists imaged at short wavelengths such as sub-300 nm, sub-200 nm and sub-160 nm such as 248 nm, 193 nm and 157 nm.
• Palladium/Light Induced Radical Alkenylation and Allylation of Alkyl Iodides Using Alkenyl and Allylic Sulfones
  作者：Shuhei Sumino、Misae Uno、Hsin-Ju Huang、Yen-Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04050

  日期：2018.2.16

  Alkenylation and allylation of alkyl iodides with alkenyl and allyl sulfones, respectively, took place under Pd/photoirradiation system. The initial alkyl radical, derived from a single electron transfer between Pd(0) and RI, underwent the title transformations. Pd(0) was regenerated through a reductive elimination of PhSO2PdI, which is formed by the combination of the sulfonyl radical and the palladium

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。