2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dipheny-1,3-oxazin-6-one | 69141-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dipheny-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]oxazin-6-one；2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 69141-53-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: YBTFZDJCUWWOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-pyrrol-3-ol 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dipheny-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱衍生物的反应。四、2,3,5-三取代2-Pyrrolin-4-ones的合成及其氧化为2,4,5-三取代1,3-Oxazin-6-ones

  摘要：

  芳族吖嗪与二苯基环丙烯酮在回流甲苯中反应，通过最初的 [2+3] 1:1 环加成反应和随后的消除，以中等产率得到 5-芳基-2,3-二苯基-2-吡咯啉-4-酮 (4)来自加合物的芳香腈。用五硫化二磷处理使化合物 4 脱氧为 5-芳基-2,3-二苯基-吡咯。通过在氧气流中回流吡啶溶液、用过氧化氢处理或通过辐照，将相同的化合物 4 氧化为 2-芳基-4,5-二苯基-1,3-恶嗪-6-酮 (11)氯仿溶液在氧气流中。在吡啶水溶液中用碱处理将 4 转化为 3-芳酰氨基-2,3-二苯基丙烯酸。这些也是从 11 的水解中获得的。 当对二甲氨基苯甲醛吖嗪在回流的甲苯中与偶氮二甲酸二乙酯反应时，得到 1:

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3312

文献信息

• Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N-(pivaloyloxy)amides
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Yamanaka、Yuki Tabata、Takahiro Shiomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.084

  日期：2018.4

  azalactone structure. In the presence of catalytic K2CO3 at 60 °C in THF, the disubstituted cyclopropenone couples with benzamides, acrylamides, and a phenylacetamide to produce 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones in 23–99% yield.

  报道了环丙烯酮和N-（新戊酰氧基）酰胺之间的碱催化的[3 + 3]型环。将1,3-N，O-偶极形式正式插入环丙烯酮C C键会产生六元氮杂内酯结构。在60°C的THF中存在催化性K 2 CO 3的情况下，双取代的环丙烯酮与苯甲酰胺，丙烯酰胺和苯乙酰胺偶合，可在23–99中产生2,4,5-三取代的1,3-恶嗪-6-酮。 ％ 屈服。