2,3-diphenyl cyclopropenone-¹⁸O | 26103-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl cyclopropenone-¹⁸O
• 英文别名: 2,3-diphenylcyclopropenone-¹⁸O；diphenyl-[¹⁸O]cyclopropenone；Diphenyl-(¹⁸O)cyclopropenon
• CAS: 26103-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 208.244
• InChiKey: HCIBTBXNLVOFER-VPMSBSONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl cyclopropenone-¹⁸O 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用多功能环丙烯酮一锅法构建多种产品

  摘要：

  已经开发了喹唑啉酮和环丙烯酮之间的可调 C-H 活化级联反应。值得注意的是，作为多功能构件的环丙烯酮可以组装成一锅法构建多达 10 个不同的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100845
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 在 重氧水 作用下， 以100%的产率得到2,3-diphenyl cyclopropenone-¹⁸O
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联CC活化环丙烯酮和羰基化胺化反应：轻松获得高度官能化的马来酰亚胺衍生物。

  摘要：

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04656

文献信息

• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。