N_α-(isovaleroyl)-L-Ile-L-Val-L-Pro-NH₂ | 1574306-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-(isovaleroyl)-L-Ile-L-Val-L-Pro-NH₂
• CAS: 1574306-91-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₄
• 分子量: 410.557
• InChiKey: XPISUSFELBZXKF-LAQRGFTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N_α-(isovaleroyl)-L-Ile-L-Val-L-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Diverted total synthesis of falcitidin acyl tetrapeptides as new antimalarial leads

  摘要：

  We report not only the convergent total synthesis of falcitidin, a natural inhibitor of falcipain-2 from myxobacterium Chitinophaga, but also its diversification into a new antimalarial class of N-acyl tetrapeptides (Acyl-His-Ile-Val-Pro-NH2). Despite the lack of whole-cell activity of falcitidin itself, our study led to the identification of a trifluoromethyl (CF3) analogue displaying sub-micromolar IC50 activity against Plasmodium falciparum 3D7 in a standard blood-cell assay, but only when N-tritylated on its histidine (imidazole) residue. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.008