N-bromoacetyl-POPE | 1078126-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: N-bromoacetyl-POPE
• CAS: 1078126-42-7
• 化学式: C₄₁H₇₇BrNO₉P
• 分子量: 838.941
• InChiKey: IRLQKTMRXMPQPS-DYFSFZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-POPE 、 1-(2-mercaptoethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到C₄₆H₈₃N₄O₁₂PS
  参考文献：
  名称：

  合成氢键磷脂之间的膜内和膜间成对分子识别

  摘要：

  多价和预组织是脂质膜-水界面分子识别的基本方面，可以使弱单体结合相互作用具有选择性和稳健性；这个概念在生物学、生物技术和材料科学中都很重要。尽管氢键在水中通常会减弱，但天然脂质之间的膜内氢键已得到充分研究，并被认为有助于脂质生物活性和膜功能。我们假设脂水界面的亲合力和预组织效应可以克服溶剂竞争，并允许在小的非结构化成分之间进行选择性氢键识别。我们发现，由氰尿酸和三聚氰胺功能化的磷脂 1 和 2 组成的静电相同的囊泡膜在悬浮液和固体支持物上发生选择性并置、融合和粘附，表明它们众所周知的低介电氢键特性有效地转化为脂质-水界面。鉴于对水相氢键系统的一些详细研究，这项工作是值得注意的和普遍感兴趣的。我们对该系统进行了广泛的表征，获得了结构、功能和热力学数据。此外，我们发现设计的脂质-脂质头基相互作用导致脂质相形态的显着改变，提供了对分子相互作用与组装状态耦合的深入了解。因此，这项工作有助于我们理解基本现象，例如脂质

  DOI：

  10.1021/ja806954u
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-bromoacetyl-POPE
  参考文献：
  名称：

  合成氢键磷脂之间的膜内和膜间成对分子识别

  摘要：

  多价和预组织是脂质膜-水界面分子识别的基本方面，可以使弱单体结合相互作用具有选择性和稳健性；这个概念在生物学、生物技术和材料科学中都很重要。尽管氢键在水中通常会减弱，但天然脂质之间的膜内氢键已得到充分研究，并被认为有助于脂质生物活性和膜功能。我们假设脂水界面的亲合力和预组织效应可以克服溶剂竞争，并允许在小的非结构化成分之间进行选择性氢键识别。我们发现，由氰尿酸和三聚氰胺功能化的磷脂 1 和 2 组成的静电相同的囊泡膜在悬浮液和固体支持物上发生选择性并置、融合和粘附，表明它们众所周知的低介电氢键特性有效地转化为脂质-水界面。鉴于对水相氢键系统的一些详细研究，这项工作是值得注意的和普遍感兴趣的。我们对该系统进行了广泛的表征，获得了结构、功能和热力学数据。此外，我们发现设计的脂质-脂质头基相互作用导致脂质相形态的显着改变，提供了对分子相互作用与组装状态耦合的深入了解。因此，这项工作有助于我们理解基本现象，例如脂质

  DOI：

  10.1021/ja806954u