ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole-4-carboxylate | 1159978-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole-4-carboxylate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1159978-85-4
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO₃
• 分子量: 319.668
• InChiKey: ZJZDIOAYNLCGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型杂环苯基丙酸作为GPR120激动剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环苯基丙酸作为GPR120激动剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.028

文献信息

• MICROVESICLE AND STEM CELL COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Ashraf Muhammad

  公开号：US20180273906A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are stem cell and exosome compositions having therapeutic utility to treat a variety of diseases and disorders, e.g., cardiovascular disease, Duchenne muscular dystrophy, and fibrotic disease.
• CPC EXOSOMES MIRNA373 COMBINATION THERAPIES
  申请人：IPS Heart

  公开号：US20210054344A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Steam cell and exosome compositions via combination therapy, related gene therapy and pluripotent stem cell derived muscle regeneration as having therapeutic utility to treat a variety of diseases and disorders, e.g., cardiovascular disease, Duchenne muscular dystrophy, and fibrotic disease.
• Design, synthesis and SAR of a novel series of heterocyclic phenylpropanoic acids as GPR120 agonists
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Michael Winters、Michele Wells、Mark Wall、James Lanter、Zhihua Sui、Jingyuan Ma、Aaron Novack、Imad Nashashibi、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.028

  日期：2017.8

  A novel series of 5-membered heterocycle-containing phenylpropanoic acid derivatives was discovered as potent GPR120 agonists with low clearance, high oral bioavailability and in vivo antidiabetic activity in rodents.

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。
• Selective reduction of 4-substituted 3-aryl-5-trifluoromethylisoxazole by NaBH4
  作者：Ning Zhu、Min Zhang、Qianqian Li、Zhongwei Wu、Hongmei Deng、Liping Song

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.04.007

  日期：2019.5

  A series of 4-substituted 3-aryl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives was synthesized by selective reduction of the corresponding 3-aryl-5-trifluoromethyl-4-isoxazole with NaBH4 under various reaction conditions. It was found that the reduction selectivity of endocyclic carbon-carbon double bond of the isoxazole ring was strongly dependent on the electronic effects of substituents at

  通过在各种反应条件下用NaBH 4选择性还原相应的3-芳基-5-三氟甲基-4-异恶唑，合成了一系列4-取代的3-芳基-5-三氟甲基-4,5-二氢异恶唑衍生物。发现异恶唑环的环内碳-碳双键的还原选择性强烈取决于三氟甲基化异恶唑的C-4处的取代基的电子效应。同时，溶剂效应也对4-亚氨基酰基取代的异恶唑环的内环碳-碳双键的还原选择性具有很大的影响。