(R_S)-8-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-(p-tolyl)sulfinylnonan-5-one | 112996-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R_S)-8-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-(p-tolyl)sulfinylnonan-5-one
• 英文别名: 8-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-(oxan-2-yloxy)nonan-5-one
• CAS: 112996-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅S
• 分子量: 396.548
• InChiKey: VVRUVGALQFWRLX-KFLKJILBSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-8-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-(p-tolyl)sulfinylnonan-5-one 在 potassium hydride 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,5R)-(-)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of all isomers of 2-methyl-1,6-diaxaspiro[4.5]decane (insect pheromone) using a chiral sulfoxide auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96094-5
• 作为产物：
  描述：

  (R_s)-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-<(p-tolyl)sulfinyl>butane 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.4%的产率得到(R_S)-8-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-(p-tolyl)sulfinylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spiroketal natural products. III. Enantioselective synthesis of 1,6-dioxaspiro(4.5)decane compounds.

  摘要：

  成功合成了1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（1）的两个对映体以及2-甲基-1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（昆虫信息素）（9）的所有四个立体异构体，关键步骤是一种由硫酰手性诱导的不对称五元环环化反应。由光学活性的硫氧化物（2）制备的醇（6），与氢化钾反应生成螺酮（7），该物质在酸的作用下转化为异构体（8）。这些化合物的还原脱硫反应分别生成R-1和S-1。酮（10），同样由2制备，经过二异丁基铝氢化物（DIBAL）或DIBAL-ZnCl2还原，分别选择性地得到15a或15b。碱催化的环化反应生成21a和21b，在酸性条件下可以转化为22a和22b。通过去除手性辅佐基，这四个异构体（21a、21b、22a和22b）有效地转化为9a、9b、9c和9d。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4785

文献信息

• IWATA, CHUZO;MORITANI, YASUNORI;SUGIYAMA, KENJI;IZAKI, HITOSHI;KUROKI, TO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4785-4793
  作者：IWATA, CHUZO、MORITANI, YASUNORI、SUGIYAMA, KENJI、IZAKI, HITOSHI、KUROKI, TO+

  DOI：——

  日期：——