6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde | 1433897-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(2,4,6-triisopropylphenyl)picolinaldehyde；6-[2,4,6-Tri(propan-2-yl)phenyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1433897-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: BPHHETCOSGHZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 C₃₂H₄₂AgClN₂
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Sterically Demanding N-Heterocyclic Carbenes Fused into a Heterobiaryl Skeleton: Design, Synthesis, and Structural Analysis

  摘要：

  A series of Cu(I), Ag(I), and Au(I) complexes incorporating a new family of imidazopyridin-3-ylidene ligands substituted by a diphenylpyrrolidino group at N(1) and aryl groups at C(5) has been synthesized and their structures determined by X-ray diffraction analysis. This structural study has revealed an extremely high steric protection of the metal center by the bulky heterobicyclic carbenes, while the inversion at the exocyclic N(sp(3)) atom provides a remarkable flexibility.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00046
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 2,4,6-三异丙基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC-catalyzed cross-coupling reactions of nitroarenes

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体被确定为对硝基芳烃的交叉偶联反应有效。

  DOI：

  10.1039/c9cc05055h

文献信息

• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105230B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• 芳香族化合物の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2019151633A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】芳香族化合物の製造に係る新規な技術を提供する。【解決手段】Ｎ−ヘテロ環状カルベン化合物及び金属化合物を含む触媒存在下、芳香族ニトロ化合物と、下記一般式（１）（一般式（１）中、Ａｒ１は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよいヘテロ芳香族基を表す。Ｍは、Ｂ（ＯＲ１）２などを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ１は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成していてもよい。）で表される芳香族化合物、シアノ化剤、又はトリフルオロメチル化剤と、をクロスカップリング反応させることを含むことを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供新技术，用于制造芳香族化合物。在N-杂环卡宾化合物和含金属化合物的催化剂存在下，将芳香族硝基化合物与以下通用式（1）（在通用式（1）中，Ar1代表可具有取代基的芳香族碳氢基或可具有取代基的杂环芳香族基。M代表B（OR1）2等。R1代表氢原子、碳数1~4的烷基，或可具有取代基的苯基，B（OR1）2的两个R1可以相同也可以不同。此外，两个R1可以结合在一起形成含氧原子和硼原子的环。）所示的芳香族化合物、氰化剂或三氟甲基化剂进行交叉偶联反应的芳香族化合物制备方法。【选择图】无
• Efficient synthesis of bulky N-Heterocyclic carbene ligands for coinage metal complexes
  作者：Youngsuk Kim、Yonghwi Kim、Moon Young Hur、Eunsung Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.023

  日期：2016.10

  synthesize sterically bulky N-heterocyclic carbenes with high percent buried volumes has been developed. The method involves three steps from commercial reagents and produced the NHC precursors with approximately 40% overall yield without column chromatography. The free carbenes were isolated as confirmed by X-ray crystallography and 13C NMR peak at 213 ppm corresponding to the carbene carbons. The Cu(I),

  已经开发了一种容易且有效的途径来合成具有高百分数掩埋体积的空间庞大的N-杂环卡宾。该方法涉及商业试剂的三个步骤，无需柱色谱法即可生产出总产率约40％的NHC前体。如通过X-射线晶体学和在13ppm的13 C NMR峰（对应于卡宾碳）上所证实的，分离出游离的卡宾。由NHC配体支撑的Cu（I），Ag（I）和Au（I）氯化物络合物已成功合成，并进行了包括X射线晶体学在内的全面表征。