(RS)-valine anilide | 23601-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-valine anilide
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-N-phenylbutanamide；DL-Valinanilid
• CAS: 23601-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09944066
• 分子量: 192.261
• InChiKey: OVQXACDDVLRVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-valine anilide 在 (S)-valine anilide imprinted poly(ethylene glycol dimethacrylate-co-methacrylic acid) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-valine anilide 、 (S)-2-amino-3-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Various Factors That Affect the Properties of Molecularly Imprinted Polymers

  摘要：

  我们采用一种既独立又精确的批处理程序，评估了(S)-缬氨酸苯胺印迹分子印迹聚合物（MIP）的吸附性和选择性。这项研究揭示了 MIP 性能与 MIP 合成成分和反应溶剂等实验因素之间关系的重要信息。在此，我们还介绍了与制备 "非压印聚合物 "相关的问题，"非压印聚合物 "通常用于评估模板分子的效果，我们还提出了一种新型参考聚合物--"空白聚合物"。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01044
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62.3%的产率得到(RS)-valine anilide
  参考文献：
  名称：

  具有芳香酰胺部分的新型 N 端二肽模拟物的合成和生物活性：广谱抗菌活性和高抗肿瘤活性

  摘要：

  日益增长的耐多药细菌的流行正在成为严重的公共健康威胁。迫切需要开发具有广谱抗菌活性和高选择性的新型抗菌剂。在这里，从氨基酸合成了一系列具有芳香酰胺部分的N端二肽模拟物。评估了氨基酸类型和芳香部分对模拟物生物活性的影响。二肽模拟物不仅对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药菌 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）具有显着的广谱抗菌活性。) 但也证明了对金黄色葡萄球菌与哺乳动物红细胞的高选择性。L-缬氨酸与p的偶联产物-炔基苯胺（二肽模拟物7）表现出最好的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为2.5至5 μg/mL。此外，杀菌动力学和多代抗性试验表明，模拟物7既能快速杀死细菌，又具有较低的抗疟抗药性出现概率。同时，模拟物7具有抑制细菌生物膜形成和根除成熟生物膜的能力。细菌细胞膜的去极化和破坏是主要的杀菌机制，阻碍了细菌产生耐药性的倾向。此外，模拟物 7 对胃癌细胞也显示出良好的抗肿瘤活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113977

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Synthesis and bioactivities of new N-terminal dipeptide mimetics with aromatic amide moiety: Broad-spectrum antibacterial activity and high antineoplastic activity
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Lijia Liu、Xuan Yuan、Yudan Wang、Chunhong Zhang、Hongxing Dong、Toshifumi Satoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113977

  日期：2022.1

  develop new antibacterial agents with broad-spectrum antibacterial activity and high selectivity. Here, a series of N-terminal dipeptide mimetics with an aromatic amide moiety were synthesized from amino acids. The effects of amino acid type and aromatic moiety on the biological activities of the mimetics were evaluated. The dipeptide mimetics not only showed significant broad-spectrum antibacterial activity

  日益增长的耐多药细菌的流行正在成为严重的公共健康威胁。迫切需要开发具有广谱抗菌活性和高选择性的新型抗菌剂。在这里，从氨基酸合成了一系列具有芳香酰胺部分的N端二肽模拟物。评估了氨基酸类型和芳香部分对模拟物生物活性的影响。二肽模拟物不仅对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药菌 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）具有显着的广谱抗菌活性。) 但也证明了对金黄色葡萄球菌与哺乳动物红细胞的高选择性。L-缬氨酸与p的偶联产物-炔基苯胺（二肽模拟物7）表现出最好的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为2.5至5 μg/mL。此外，杀菌动力学和多代抗性试验表明，模拟物7既能快速杀死细菌，又具有较低的抗疟抗药性出现概率。同时，模拟物7具有抑制细菌生物膜形成和根除成熟生物膜的能力。细菌细胞膜的去极化和破坏是主要的杀菌机制，阻碍了细菌产生耐药性的倾向。此外，模拟物 7 对胃癌细胞也显示出良好的抗肿瘤活性
• A Study of the Various Factors That Affect the Properties of Molecularly Imprinted Polymers
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c12-01044

  日期：——

  We evaluated the adsorbability and selectivity of (S)-valine anilide imprinted molecularly imprinted polymer (MIP) using a batch procedure that is both independent and precise. This study revealed important information about the relationship between the performance of MIPs and experimental factors such as the components of MIP synthesis and a reaction solvent. Herein, we also describe the problems associated with the preparation of a “non-imprinted polymer,” which is often used to evaluate the effect of a template molecule, and we propose a new type of reference polymer, “blank polymer.”

  我们采用一种既独立又精确的批处理程序，评估了(S)-缬氨酸苯胺印迹分子印迹聚合物（MIP）的吸附性和选择性。这项研究揭示了 MIP 性能与 MIP 合成成分和反应溶剂等实验因素之间关系的重要信息。在此，我们还介绍了与制备 "非压印聚合物 "相关的问题，"非压印聚合物 "通常用于评估模板分子的效果，我们还提出了一种新型参考聚合物--"空白聚合物"。