N,N-diethyl 2-methyl-3-formylpropionamide | 129549-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl 2-methyl-3-formylpropionamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-4-oxobutanamide
• CAS: 129549-45-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: UYMIXNGKYJNEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-methyl-3-formylpropionamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-hydroxy-2-methylbutanamide 、 N,N-diethyl-4-hydroxy-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲基丙烯酰胺 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLLAR, LASZLO;CONSIGLIO, GIAMBATTISTA;PINO, PIERO, J. ORGANOMET. CHEM., 386,(1990) N, C. 389-394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of unsaturated amides under hydroformylation conditions
  作者：László Kollár、Giambattista Consiglio、Piero Pino

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80010-w

  日期：1990.4

  undergoes hydroformylation, followed by subsequent reactions, under “oxo” conditions involving use of Rh4(CO)12 or Rh4(CO)12 in the presence of (R,R)-Diop (Diop = 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diylbis (methylene)bis(diphenylphosphine)) as the catalyst precursor. The product first formed arises from formylation at the unsubstituted unsaturated carbon atom, and subsequently gives α-methyl-γ-butyrolactone

  Ñ，Ñ二乙基甲基丙烯酰胺（1）加氢甲酰化经历，然后随后的反应，包括使用的Rh的“氧代”的条件下4（CO）12或Rh 4（CO）12中的存在（- [R ，- [R）-Diop（ Diop ＝ 2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4，5-二基双（亚甲基）双（二苯基膦））作为催化剂前体。最初形成的产物是由未取代的不饱和碳原子上的甲酰化产生的，然后生成α-甲基-γ-丁内酯（1b），N，N - N-二乙基2-甲基-4-羟基丁酰胺（1e）和N，N-二乙基1-甲基-3-（二乙基氨基）丁酰胺（1f）。底物的氢化也发生。反应条件会严重影响产物的分布。对于Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四itacon二酰胺（2）类似的反应条件下仅氢化和异构化产物而形成。