(8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(3-hydroxypropoxy)estra-1,3,5(10)-triene | 144320-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(3-hydroxypropoxy)estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]propan-1-ol
• CAS: 144320-55-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: XVIYYQJTPPFETN-MASCHLQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(3-hydroxypropoxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 1-Bromo-3-<(17S)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-yloxy>propane
  参考文献：
  名称：

  Montforts, Franz-Peter; Meier, Axel; Scheurich, Gerhard, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1650 - 1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-allyloxy-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以130 g的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(3-hydroxypropoxy)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION TRANSMEMBRANAIRE DE MOLÉCULES

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的递送系统，用于跨越生物膜递送药物。它提供了包括该递送系统的新型化学结合物、合成该化合物的方法，以及利用该递送系统的方法等，用于将基因药物递送到组织和细胞中，包括体外、体外和体内，用于治疗各种医学疾病。

  公开号：

  WO2019130319A1

文献信息

• [EN] PRO-DRUGS AND RELATED METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2017017669A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to Pro-drugs, comprising red-ox-sensitive cleavage sites. The compounds may be utilized in medical practice for targeting of si RNA, antisense oligonucleotides or protein-based therapeutics to the cytoplasmatic compartment of cells both in vitro or in vivo, in a subject in need.

  本发明涉及具有氧化还原敏感裂解位点的前药。这些化合物可以在医学实践中用于靶向siRNA、反义寡核苷酸或蛋白质治疗药物到细胞的细胞质区域，无论是在体外还是在需要治疗的受试者体内。
• Functionalization of chlorins towards potential photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Francesc Pont、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1142/s1088424617500948

  日期：2017.12

  Photophysical properties of chlorins predestine this type of hydroporphyrins for photodynamic therapy and other diagnostic/therapeutic applications. Artificial chlorins 3a and 4a derived from the red blood pigment heme form a platform for functionalizations with respect towards potentially biologically active photosensitizers and fluorescense markers. Chlorin estrogen derivatives 8a, 8b might be useful

  二氢卟酚的光物理特性决定了这种类型的氢卟啉用于光动力疗法和其他诊断/治疗应用。源自红血色素血红素的人造二氢卟酚 3a 和 4a 形成了一个平台，用于针对潜在的生物活性光敏剂和荧光标记进行功能化。Chlorin 雌激素衍生物 8a、8b 可用作敏化剂，选择性地结合到含有雌激素受体的（肿瘤）细胞组织，[公式：见正文]乳腺癌细胞。
• Compounds and methods for trans-membrane delivery of molecules
  申请人：Aposense LTD.

  公开号：US10195286B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A conjugate for delivery of drugs, such as genetic drugs, [e.g., siRNA, dsiRNA, or antisense oligonucleotides (ASO)] across biological membranes is provided. The conjugates of the Invention are capable of delivering drugs in both presence and absence of plasma proteins.

  本发明提供了一种用于跨生物膜递送药物（如基因药物）[如 siRNA、dsiRNA 或反义寡核苷酸 (ASO)]的共轭物。本发明的共轭物能够在存在或不存在血浆蛋白的情况下递送药物。
• Bats, Jan W.; Haake, Gerold; Meier, Axel, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1617 - 1632
  作者：Bats, Jan W.、Haake, Gerold、Meier, Axel、Montforts, Franz-Peter、Scheurich, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES
  申请人：Aposense Ltd.

  公开号：US20170037401A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  A novel delivery system for drugs, and especially macromolecules such as proteins or oligonucleotides through biological membranes is provided, and specifically delivery of siRNA. The delivery system comprises conjugation of the macromolecule drug to a moiety that enables effective passage through the membranes. Respectively, novel compounds and pharmaceutical compositions are provided, utilizing said delivery system. In one aspect of the invention, the compounds may be utilized in medical practice, for example, in delivery of siRNA or antisense oligonucleotides across biological membranes for the treatment of medical disorders.