14-(2-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 58162-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 58162-87-1
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: JEIPRZMERJYARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 Fe(+3)-montmorillonite K₁₀ 作用下， 生成 14-(2-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Fe + 3-蒙脱土K10作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于研磨介导合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤

  摘要：

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的

  DOI：

  10.2174/157017861302160209165802

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Application of highly sulfonated single-walled carbon nanotubes: An efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Farima Agend、Negar Zekri

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.005

  日期：2013.10

  Abstract Highly sulfonated single-walled carbon nanotube-catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields and very short reaction times. Sulfonated single-walled carbon nanotubes are prepared using a chemical and simple process and it characterized by Scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, Thermal gravimetric

  摘要 高度磺化的单壁碳纳米管催化合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，收率极好，反应时间极短。磺化单壁碳纳米管采用简单的化学方法制备，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、热重分析 (TGA) 和酸碱滴定进行表征。磺化的单壁碳纳米管很容易通过简单的过滤分离，并连续循环八次，其活性没有任何损失。
• 1,3,5-Trichloro-2,4,6-Triazinetrion: A Versatile Heterocycle for the One-Pot Synthesis of 14-Aryl- or Alkyl -14H-Dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-Dioxooctahydroxanthene and 12-Aryl-8,9,10,12-Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Zeinalabedin Sepehr

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1697

  日期：2011.5.20

  A facile, green, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14Hdibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxooctahydroxanthene and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one have been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) -naphthol (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) -naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence

  一种简便、绿色、高效、环保的14-芳基-或烷基-14H二苯并[a,j]呫吨、1,8-二氧代八羟基呫吨和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a,j]xanthene的合成方法a]xanthene-11-one 已通过各种醛与 (i)-萘酚 (ii) 环状 1,3-二羰基化合物和 (iii)-萘酚和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合开发，在在无溶剂条件下作为催化剂存在 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazinetrion (trichloroisocyanuric acid, TCCA)。本方法具有反应清洁、方法简单、反应时间短、易于纯化和催化剂经济实用等优点。
• Antimony (III) Acetate as a Versatile and Efficient Catalyst for Synthesis of 14-Aryl-14H-Dibenzo[a,j]Xanthenes at room Temperature
  作者：Fatemeh Hakimi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14198609004990

  日期：2015.1

  Antimony (III) acetate was used in the one-pot three-component synthesis of biologically active 14-aryl-14H-dibenzo[a,j] xanthenes from the condensation between arylaldehydes and (3-naphthol under solvent-free conditions at ambient temperature. This methodology has a number of advantages such as, short reaction time, easy work-up and high yields.

  醋酸锑（III）被用于在常温无溶剂条件下，以芳基醛和（3-萘酚）缩合为原料，单锅三组分合成具有生物活性的 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨。这种方法具有反应时间短、易于操作和收率高等优点。
• Application of Nanosized Cu_0.5Co_0.5Fe₂O₄Spinel Ferrite as a Nanocatalyst in the Synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1002/jccs.201400148

  日期：2014.12

  obtained by the hydrothermal method had the single‐phase crystalline. The resultant spinel ferrites were employed in the synthesis of 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthene derivatives. It was found that the nanocatalyst Cu0.5Co0.5Fe2O4 displays the best performance in the synthesis of 14‐aryl‐14H‐dibenzo[a,j]xanthenes. The catalyst was reused several times without significant loss of its activity for the

  采用水热法合成了铜钴取代的尖晶石型铁素体Cu 1-x Co x Fe 2 O 4（0≤X≤1）。所得的尖晶石铁氧体通过不同的技术进行系统地表征，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）。结果表明，水热法制得的所有尖晶石铁素体均为单相晶体。所得的尖晶石铁氧体用于合成14-芳基-14-H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物。发现纳米催化剂Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O图4显示了在14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽的合成中的最佳性能。将该催化剂重复使用数次，而不会显着损失其用于制备所需产物的活性。此外，产品的高收率，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性是本研究的其他有价值的优势。