(2S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 107608-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 107608-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RTJJGRNZEQTEIB-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2,3-dimethyl-5-phenyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans from 1,3-Dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00128a044
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 L-乳酸 、 对甲苯磺酸 生成 (2S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• Ortholand, J. Y.; Greiner, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 133 - 142
  作者：Ortholand, J. Y.、Greiner, A.

  DOI：——

  日期：——