3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1453491-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1453491-64-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: CNYXIESZPIAZSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amides: Controlling Enantioselectivity Using Chiral Phosphoric Amides/Acids

  摘要：

  Enantioselective arylation of secondary beta-C(sp(3))-H bonds of 8-aminoquinoline amides was realized with a palladium catalyst. Chiral phosphoric amides and acids were used for the first time to control the stereoselectivity at the C-H bond cleavage step in the C-H activation reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00968
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 、 4-碘苯甲醚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphoramidate 、 caesium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amides: Controlling Enantioselectivity Using Chiral Phosphoric Amides/Acids

  摘要：

  Enantioselective arylation of secondary beta-C(sp(3))-H bonds of 8-aminoquinoline amides was realized with a palladium catalyst. Chiral phosphoric amides and acids were used for the first time to control the stereoselectivity at the C-H bond cleavage step in the C-H activation reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00968

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intermolecular Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Aryl Bromides Enabled by 8-Aminoquinoline Auxiliary
  作者：Yu Wei、Huarong Tang、Xuefeng Cong、Bin Rao、Chao Wu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol500745t

  日期：2014.4.18

  less reactive aryl bromides as arylating reagents in the Pd(II)-catalyzed intermolecular arylation of unactivated C(sp3)–H bonds is described. This reaction was promoted by a crucial 8-aminoquinolinyl directing group and a K2CO3 base, enabling regiospecific installation of an aryl scaffold at the β-position of carboxamides. A mechanistic study by DFT calculations reveals a C(sp3)–H activation-led

  描述了在Pd（II）催化的未活化C（sp 3）-H键的分子间芳基化中使用容易获得的，反应性较低的芳基溴化物作为芳基化试剂的示例。至关重要的8-氨基喹啉基导向基团和K 2 CO 3碱促进了该反应，从而使芳基骨架可以在羧酰胺的β-位上进行区域特异性安装。通过DFT计算进行的机理研究揭示了C（sp 3）–H活化为主导的途径，该途径的特征是氧化加成为最高能量跃迁状态。
• Multicomponent reaction comprising one-pot installation of bidentate directing group and Pd(II)-catalyzed direct β-arylation of C(sp3) H bond of aliphatic and alicyclic carboxamides
  作者：Sruthi Mohan、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.010

  日期：2016.9

  To demonstrate the efficiency of the process, various bidentate directing auxiliaries were used and 8-Aminoquinoline was found to be the best directing group for accomplishing the one-pot Pd(II)-catalyzed, sp3 CH activation and β-arylation of aliphatic/alicyclic carboxamides. A variety of aliphatic/alicyclic acid chlorides and aryl iodides were used as the substrates and several β-CH arylated carboxamide

  在本文中，我们报告了一种分步经济的一锅多组分反应方案，该方案包括安装双齿指导基团（辅助），然后进行Pd（II）催化的sp 3 C H活化和各种脂肪族/脂环族酰胺的β-芳基化。因此，在Pd（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3添加剂存在下，脂族/脂环族酰氯，指导辅助剂的双齿（例如8-氨基喹啉）和芳基碘化物的混合物直接得到相应的产物。 β-CH芳基化N-（喹啉-8-基）羧酰胺衍生物。为了证明该方法的效率，使用了各种双齿定向助剂，发现8-氨基喹啉是完成一锅Pd（II）催化，sp 3 C H活化和脂族β-芳基化的最佳定向基团。/脂环族酰胺。多种脂族/脂环族酰氯和芳基碘化物被用作底物，并通过多组分反应策略以中等至高收率合成了几种β-CH芳基化羧酰胺衍生物。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。