(R)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate | 1011534-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1011534-42-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: QOVJVFNBLKWAIY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate 、 N-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-penta-2,3-dienyl-N-methyl-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  体内和体外α-烯丙胺的合成和单胺氧化酶抑制活性。两种对映异构烯的不同活性。

  摘要：

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5

  DOI：

  10.1021/jm00361a017
• 作为产物：
  描述：

  penta-2,3-dien-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  体内和体外α-烯丙胺的合成和单胺氧化酶抑制活性。两种对映异构烯的不同活性。

  摘要：

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5

  DOI：

  10.1021/jm00361a017

文献信息

• Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Ene-Allenes
  作者：Njamkou N. Noucti、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201411737

  日期：2015.4.27

  A stereoselective nickel‐catalyzed [2+2] cycloaddition of ene‐allenes is reported. This transformation encompasses a broad range of ene‐allene substrates, thus providing efficient access to fused cyclobutanes from easily accessed π‐components. A simple and inexpensive first‐row catalytic system comprised of [Ni(cod)2] and dppf was used in this process, thus constituting an attractive approach to synthetically

  报道了烯丙二烯的立体选择性镍催化[2 + 2]环加成反应。这种转变涵盖了广泛的烯-丙二烯底物，因此可以从容易获得的π-组分中高效获得稠合的环丁烷。在此过程中使用了一种简单且便宜的由[Ni（cod）2 ]和dppf组成的第一行催化系统，因此构成了在温和的反应条件下合成挑战性环丁烷骨架的有吸引力的方法。
• Stereoisomers of allenic amines as inactivators of monoamine oxidase type B. Stereochemical probes of the active site
  作者：Roger A. Smith、Robert L. White、Allen Krantz

  DOI：10.1021/jm00403a012

  日期：1988.8

  The kinetics of inactivation of mitochondrial monoamine oxidase type B (MAO-B) by a series of 18 stereoisomers of tertiary alpha-allenic amines have been investigated in detail. The chirality of the allene group in N-methyl-N-aralkylpenta-2,3-dienamines was found to have a profound effect on the inactivation rate, with the (R)-allenes being up to 200-fold more potent than their (S)-allenic counterparts

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。