2-amino-7-benzyloxy-1-tetralone hydrochloride | 2472-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-amino-7-benzyloxy-1-tetralone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 2472-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 303.788
• InChiKey: OPMVTOUJLNCTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-benzyloxy-1-tetralone hydrochloride 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 那高利特
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dopamine D2/D3 receptor agonist (+)-PHNO via supercritical fluid chromatography: preliminary PET imaging study with [3-11C]-(+)PHNO

  摘要：

  Carbon-11 labeled (+)-4-[1-C-11]propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-9-ol ([1-(11)]-(+)-PHNO) is a dopamine D-3-preferring agonist radiopharmaceutical used for medical imaging by positron emission tomography (PET). We report the synthesis of (+)-PHNO using supercritical fluid chromatography for enantiomeric resolution of its norpropyl derivative, HNO, followed by propylation. (+)-HNO was used to prepare the radiolabeling precursor, (+)-trans-4-acetyl-9-triisopropylsilyloxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth[1,2b)][1,4]oxazine, in 12 steps. Modifications to the labeling procedure were made to ensure consistent preparation of [3-C-11]-(+)-PHNO via [C-11[CH3I. A preliminary PET imaging study was carried out with this tracer in an attempt to image dopamine receptors in brown adipose tissue (brown fat) in vivo. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.113
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-tetralone oxime 在 吡啶 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-amino-7-benzyloxy-1-tetralone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dopamine D2/D3 receptor agonist (+)-PHNO via supercritical fluid chromatography: preliminary PET imaging study with [3-11C]-(+)PHNO

  摘要：

  Carbon-11 labeled (+)-4-[1-C-11]propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-9-ol ([1-(11)]-(+)-PHNO) is a dopamine D-3-preferring agonist radiopharmaceutical used for medical imaging by positron emission tomography (PET). We report the synthesis of (+)-PHNO using supercritical fluid chromatography for enantiomeric resolution of its norpropyl derivative, HNO, followed by propylation. (+)-HNO was used to prepare the radiolabeling precursor, (+)-trans-4-acetyl-9-triisopropylsilyloxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth[1,2b)][1,4]oxazine, in 12 steps. Modifications to the labeling procedure were made to ensure consistent preparation of [3-C-11]-(+)-PHNO via [C-11[CH3I. A preliminary PET imaging study was carried out with this tracer in an attempt to image dopamine receptors in brown adipose tissue (brown fat) in vivo. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.113

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols
  作者：Antonio Delgado、José Miguel Garcia、David Mauleon、Cristina Minguillon、Joan Ramon Subirats、Miguel Feliz、Francisco Lopez、Dolores Velasco

  DOI：10.1139/v88-088

  日期：1988.3.1

  followed by reduction of the intermediate hydroxyimino tetralone and (or) Neber rearrangement of the tosyloxy derivatives 7a–e. Stereoselective reduction of the C(1) carbonyl group of acetamidotetralones 5a–e or aminotetralones 8a–e afforded the corresponding acetamido or aminotetralols, respectively, of OH/N trans stereochemistry whereas an opposite stereoselectivity was observed in reduction of C(8)-OCH3

  描述了几种顺式和（或）反式-2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成和构象分析。在起始四氢萘酮 3 的 C(2) 位置引入氮原子是通过亚硝化然后还原中间体羟基亚氨基四氢萘酮和（或）甲苯磺酰氧基衍生物 7a-e 的 Neber 重排进行的。乙酰氨基四氢萘酮 5a-e 或氨基四氢萘酮 8a-e 的 C(1) 羰基的立体选择性还原分别提供相应的 OH/N 反式立体化学的乙酰氨基或氨基四醇，而在 C(8)-OCH3 的还原中观察到相反的立体选择性导数 5f 和 8f 在相同的实验条件下。最后，反式乙酰氨基四醇的酸水解导致高产率的顺式氨基醇。已通过1H核磁共振技术和MM2理论计算进行了构象分析。所有顺式衍生物都显示出一个主要的构象，其中 C(1)-OH 基...
• DELGADO, ANTONIO;MIGUEL, GARCIA JOS;MAULEON, DAVID;MINGUILLON, CRISTINA;R+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 517-527
  作者：DELGADO, ANTONIO、MIGUEL, GARCIA JOS、MAULEON, DAVID、MINGUILLON, CRISTINA、R+

  DOI：——

  日期：——