N-(4-Methylbenzyliden)-phenethylamin | 30403-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylbenzyliden)-phenethylamin
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-(2-phenylethyl)methanimine
• CAS: 30403-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WRXCVCBTXYPMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylbenzyliden)-phenethylamin 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C = N转移加氢和C = O还原胺化反应可高效合成胺

  摘要：

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701316
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-Methylbenzyliden)-phenethylamin
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C = N转移加氢和C = O还原胺化反应可高效合成胺

  摘要：

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701316

文献信息

• Symbiotic Transition-Metal and Organocatalysis for Catalytic Ambient Amine Oxidation and Alkene Reduction Reactions
  作者：Alexander T. Murray、Rose King、Joseph V. G. Donnelly、Myles J. H. Dowley、Floriana Tuna、Daniel Sells、Matthew P. John、David R. Carbery

  DOI：10.1002/cctc.201501153

  日期：2016.2

  A new oxidation reaction based on two simple catalysts, namely, alloxan and a CuI salt, is highly effective for the aerobic oxidation and oxidative cross‐coupling of amines. The reaction is operationally simple, reaction atmospheres enriched in dioxygen are obviated, and neither catalyst component requires prior synthesis. Mechanistic investigations have been performed and point towards a complex reaction

  一种新的基于两种简单催化剂的氧化反应，即四氧嘧啶和Cu I盐，对胺的需氧氧化和氧化交叉偶联非常有效。该反应操作简单，避免了富含双氧的反应气氛，并且两种催化剂组分都不需要事先合成。已经进行了机理研究，并指出了一个复杂的反应流形，其证据支持了不会通过醌-亚胺步骤进行的催化循环。此外，这种双催化剂体系可有效地进行烯烃和炔烃的二酰亚胺介导的加氢反应，这一转变以前在醌催化剂体系中尚未见报道。
• Hess, U.; Lieberenz, C.; Feuerherd, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 7 - 20
  作者：Hess, U.、Lieberenz, C.、Feuerherd, B.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Amines by Iron-Catalyzed C=N Transfer Hydrogenation and C=O Reductive Amination
  作者：Sofia Vailati Facchini、Mattia Cettolin、Xishan Bai、Giuseppe Casamassima、Luca Pignataro、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/adsc.201701316

  日期：2018.3.20

  ketimines, whose reduction with a Fe‐complex as the only catalyst has little precedents. Based on this methodology, we developed a one‐pot CTH protocol for the reductive amination of aldehydes/ketones, which provides access to secondary amines in high yield without the need to isolate imine intermediates.

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。